Question

（14分）芳香族化合物C₁₀H₁₀O₂有如下的转化关系：

已知F能使Br₂/CCl₄溶液褪色，且RONa + R’X→ROR’ + NaX
请回答下列问题：
1.写出反应类型。
反应B → C             反应 E→F              
2.请分别写出A、F的结构简式
A                          F                       
3.若有机物M与C互为同分异构体，
则与有机物B互为同系物的M的同分异构体有         种。
4. 请写出B→C反应的化学反应方程式                            
5.请写出D→H反应的化学反应方程式                              

Answer 1

1.取代反应（酯化反应），消去反应（4分）
2.（2分）、
3.  3 (2分)       
4. CH₂＝CHCOOH＋CH₃OH  H₂O ＋CH₂＝CHCOOCH₃ （2分）
5.

A可以水解生成B和D，根据验证守恒可知，B的分子式为C₃H₄O₂，因此B是丙烯酸结构简式为CH₂＝CHCOOH。B在浓硫酸的作用下和甲醇反应生成C，结构简式为CH₂＝CHCOOCH_3。C中含有碳碳不饱和键，可以发生加聚反应生成高分子化合物。根据D和碳酸钠反应的生成物可知，D中甲基和酚羟基是对位的，因此D的结构简式为。所以A的结构简式为。D和氢气发生加成反应，生成E，E是对甲基环己醇。E在浓硫酸的作用下发生消去反应生成甲基环己烯，结构简式为。 C的分子式为C₄H₆O₂，所以与有机物B互为同系物的M的同分异构体有3种，分别是CH₃CH＝CHCOOH、CH₂＝CHCH₂COOH、CH₂＝C(CH₃)COOH.。要生成H，则根据已知信息可知必须利用和通过取代反应生成。