Question

胡椒酚A是植物挥发油中的一种成分．对其分子组成结构的研究发现：A的相对分子质量不超过150；其中碳的质量分数为80.60%，氧的质量分数为11.94%，A在空气中完全燃烧后产物只有CO₂和H₂O．
（1）A的分子式为______
（2）红外光谱发现A中不含甲基，A遇FeCl₃溶液呈紫色，会使溴水褪色且1molA与足量浓溴水反应时最多可消耗3molBr₂．另外A在适当条件下与硝酸反应生成的一硝基取代物只有两种，试写出A的结构简式______
（3）在下面横线写出符合下列条件的A的全部同分异构体的结构简式：①的苯环上含有两个取代基②取代基位置与A相同③能发生银镜反应______．

Answer 1

（1）A的相对分子质量不超过150，氧的质量分数为11.94%，则胡椒酚分子中最多含有氧原子数目为

150×11.94%

16

=1.1，故胡椒酚分子好含有1个氧原子，故胡椒酚的相对分子质量=

16

11.94%

=134，分子中C原子数目=

134×80.6%

12

=9，则H原子数目=

134-12×9-16

1

=10，故A的分子式为C₉H₁₀O，
故答案为：C₉H₁₀O；
（2）A的分子式为C₉H₁₀O，饱和度=

2×9+2-10

2

=5，A遇FeCl₃溶液呈紫色，则含有酚羟基，含有一个苯环，不饱和度为4，说明A中含有一个碳碳双键，且A中不含甲基，因此双键在末端，1molA与足量浓溴水反应时最多可消耗3molBr₂，A中苯环上的一硝基取代物只有2种，说明含有的酚羟基和烃基在对位上，从而可确定胡椒酚A的结构简式为，
故答案为：；
（3）A的同分异构体符合：能发生银镜反应，说明含有-CHO，苯环上含有两个取代基，则取代基为-CH₃、-CH₂CHO或-CH₂CH₃、-CHO，取代基位置与A相同，两个取代基处于对位，符合条件的A的同分异构体为：，
故答案为：．