Question

（2011?福建模拟）簸箩酯是一种具有菠萝气味的食用香料，是化合物甲与苯氧乙酸（-O-CH₃-COOH）发生酯化反应的产物．
（1）甲一定含有的官能团的名称是

羟基

．
（2）5.8g甲完全燃烧可产生0.3mol CO₂和0.3molH₂O，甲蒸气对氢气的相对密度是29，甲分子中不含甲基，且为链状结构，其结构简式是

CH₂=CH-CH₂-OH

．
（3）苯氧乙酸有多种类型的同分异构体，其中能与FeCl₃溶液发生显色反应，且有2种一硝基取代物的同分异构体是（写出任意1种的结构简式）

．
（4）已知：R-CH₂-COOH

催化剂

Cl2

R--COOH，R-ONa

Cl-R′

△

R-O-R′（R-、R′-代表烃基）
簸箩酯的合成线路如下：

①试剂X不可选用的是（选填字母）

C

．
a．Na              b．NaOH溶液            c．NaHCO₃溶液
②丙的结构简式是

ClCH₂COOH

．
③反应Ⅳ的化学方程式是

．

Answer 1

分析：（1）簸箩酯是化合物甲与苯氧乙酸（-O-CH₃-COOH）发生酯化反应的产物，苯氧乙酸中含有羧基-COOH，故化合物甲中一定含有羟基-OH；
（2）甲蒸气对氢气的相对密度是29，相同条件下的气体密度之比等于其相对分子质量之比，所以甲的相对分子质量为58，5.8g甲的物质的量是0.1mol，0.3molCO₂中n（C）是0.3mol，0.3molH₂O中n（H）是0.6mol，所以甲分子中含有3个C原子和6个H原子，甲分子中不含甲基，且为链状结构，据此判断甲的结构简式；
（3）能与FeCl₃溶液发生显色反应说明含有酚羟基，且有2种一硝基取代物，说明苯环上有2个取代基且处于对位位置，据此写出其结构简式；
（4）苯酚和氢氧化钠或钠反应生成苯酚钠，催化剂条件下，乙和氯气反应生成丙，丙和苯酚钠反应生成-O-CH₃-COOH，苯酚钠能和含有卤原子的有机物发生取代反应生成-O-CH₃-COOH，则丙是CH₂ClCOOH，催化剂条件下，乙和氯气反应生成丙，结合给予信息知，乙是乙酸，CH₂=CH-CH₂-OH和-O-CH₃-COOH发生酯化反应生成簸箩酯．

解答：解：（1）簸箩酯是化合物甲与苯氧乙酸（-O-CH₃-COOH）发生酯化反应的产物，苯氧乙酸中含有羧基-COOH，故化合物甲中一定含有羟基-OH，故答案为：羟基；
 （2）甲蒸气对氢气的相对密度是29，相同条件下的气体密度之比等于其相对分子质量之比，所以甲的相对分子质量为58，5.8g甲的物质的量是0.1mol，0.3molCO₂中n（C）是0.3mol，0.3molH₂O中n（H）是0.6mol，所以甲分子中含有3个C原子和6个H原子，甲分子中不含甲基，且为链状结构，所以甲的结构简式为：CH₂=CH-CH₂-OH，故答案为：CH₂=CH-CH₂-OH；  
（3）能与FeCl₃溶液发生显色反应说明含有酚羟基，且有2种一硝基取代物，说明苯环上有2个取代基且处于对位位置，所以其同分异构体是、、，故答案为：、、；
（4）苯酚和氢氧化钠或钠反应生成苯酚钠，催化剂条件下，乙和氯气反应生成丙，丙和苯酚钠反应生成-O-CH₃-COOH，苯酚钠能和含有卤原子的有机物发生取代反应生成-O-CH₃-COOH，则丙是CH₂ClCOOH，催化剂条件下，乙和氯气反应生成丙，结合给予信息知，乙是乙酸，CH₂=CH-CH₂-OH和-O-CH₃-COOH发生酯化反应生成簸箩酯．
①苯酚具有酸性但酸性小于碳酸的酸性，所以苯酚能和钠、氢氧化钠反应生成苯酚钠，但不能和碳酸氢钠反应，故选c；
②通过以上分析知，其结构简式为：ClCH₂COOH，故答案为：ClCH₂COOH；
③在催化剂、加热条件下，CH₂=CH-CH₂-OH和-O-CH₃-COOH发生酯化反应生成簸箩酯，反应方程式为：，
故答案为：．

点评：本题考查了有机物的合成及推断，难度较大，根据有机物的结构特点来分析解答即可，注意苯酚和碳酸氢钠不反应但和碳酸钠反应，为易错点．