Question

香豆素是用途广泛的香料，合成香豆素的路线如下（其他试剂、产物及反应条件均省略）：

（1）Ⅰ的分子式为            ；
（2）反应②的反应类型是           ，反应④的反应类型是             。
（3）香豆素在过量NaOH溶液中完全水解的化学方程式为                。
（4）Ⅴ是Ⅳ的同分异构体，Ⅴ的分子中含有苯环且无碳碳双键，苯环上含有两个邻位取代基，能发生银镜反应。Ⅴ的结构简式为            （任写一种）。
（5）一定条件下，与CH₃CHO能发生类似反应①、②的两步反应，最终生成的有机物的结构简式为                         。

Answer 1

（1）C₇H₆O₂（2）消去反应；酯化反应
（3）
（4）（任写一种，其他合理答案也给分）

（5）

试题分析：（1）Ⅰ的分子中含有7个C、6个H、2个O，则分子式为C₇H₆O₂，Ⅰ中含有-CHO，可与氢气发生加成反应生成-OH，邻羟基苯甲醇的结构简式为，
故答案为：C₇H₆O₂；；
（2）由官能团的变化可知反应②为消去反应，反应④为酯化反应，故答案为：消去反应；酯化反应；
（3）香豆素水解可生成酚羟基和羧基，二者都能与NaOH反应，反应的方程式为，
故答案为：；
（4）苯环上含有两个邻位取代基，能发生银镜反应，说明含有-CHO，另一官能团为-COOH或酯基，对应的醛基可为-CHO、-CH2CHO，另一取代基可为-CH₂COOH、-COOH、-COOCH₃、-OOCCH₃、-OOCH等，则对应的同分异构体可能为，
故答案为：（任意一种即可）；
（5）与CH₃CHO发生加成反应生成，然后发生消去反应可生成，故答案为：。