题目内容
【题目】药物X、Y和高聚物Z，可以用烃A为主要原料，采用以下路线合成。
已知：Ⅰ.反应①、反应②的原子利用率均为100%.
Ⅱ.
（R或R可以是烃基或氢原子）
请回答下列问题：
(1)A的结构简式为____________。
(2)Z中的官能团名称为__________，反应③的条件为___________。
(3)关于药物Y（
）的说法正确的是______________。
A.1mol药物Y与足量的钠反应可以生成33.6L氢气。
B.药物Y的分子式为C8H8O4，能使酸性高锰酸钾溶液褪色
C.药物Y中⑥、⑦、⑧三个-OH的酸性由强到弱的顺序是⑧>⑥>⑦
D.1mol药物Y与H2、浓溴水中的Br2反应，最多消耗H2、Br2分别为4mol和2mol
(4)写出反应E→F的化学方程式_________________，F→X的化学方程式______________________。
(5)写出符合下列条件的E的一种同分异构体的结构简式____________。
①遇FeCl3溶液可以发生显色反应，且是苯的对位二元取代物；②能发生银镜反应和水解反应；③核磁共振氢谱有6个峰。
(6)参考上述流程以CH3CHO和CH3OH为起始原料，其它无机试剂任选，设计合成Z的线路。_________
【答案】 CH≡CH 酯基 NaOH水溶液、加热 B、C 
或
或者
【解析】反应①、反应②、反应⑤的原子利用率均为100%，属于加成反应，结合反应②的产物，可知烃A为HC≡CH，B为
，而G的相对分子质量为78，则G为
．C可以发出催化氧化生成D，D发生信息中I的反应，则反应③为卤代烃在氢氧化钠水溶液、加热条件下发生的水解反应，则C为
，D为
，E为
，F为
，F在浓硫酸、加热条件下发生消去反应得到X．
（1）A的结构简式为CH≡CH；
（2）
中的官能团名称为酯基，反应③的条件为氢氧化钠水溶液、加热；
（3）A．羟基、羧基能与钠反应生成氢气，1mol药物Y与足量的钠反应可以生成1.5mol氢气，标况下氢气体积为33.6L，但氢气不一定处于标况下，故A错误；B．药物Y的分子式为C8H804，含有酚羟基，遇氯化铁溶液可以发生显色反应，故B正确；C．羧基酸性最强，酚羟基酸性很弱，醇羟基表现为中性，药物Y中⑥、⑦、⑧三处-OH的电离程度由大到小的顺序是⑧＞⑥＞⑦，故C正确；D．苯环与氢气发生加成反应，1mol药物Y与3molH2加成，Y中酚羟基的邻位能与浓溴水发生取代反应，1molY消耗2molBr2，故D错误；故选BC；
（4）反应E-F的化学方程式为
，F→X的化学方程式为；
（5）E（）同分异构体的符合下列条件：①遇FeCl3溶液可以发生显色反应，属于酚类化合物，且是苯的对位二元取代物；②能发生银镜反应和水解反应，含有甲酸形成的酯基，③核磁共振氢谱有6个峰，符合条件的同分异构体有
或
；
（6）乙醛与HCN发生加成反应、酸性条件下水解得到
，与甲醇反应酯化反应生成
，在浓硫酸、加热条件下发生消去反应生成CH2=CHCOOCH3，最后发生加聚反应得到
，合成路线流程图为：
。
