题目内容

 (共12分)除虫菊是肯尼亚盛产的一种经济作物,从其花(除虫菊花)中可提取重要的杀虫活性成分。天然的除虫菊花中含有六种有效成分,其中之一的化学结构为:

    此类化合物为酯(除虫菊酯),由菊酸(A)部分和醇(B)部分组成。由于每个化合物结构中含有3个手性中心(1、3和α位)及环丙烷的顺反2种结构,所以每个化合物至少有16种可能的异构体。但天然的除虫菊酯中仅以一种立体异构体存在:(+)-1R,3R-trans-α S-,此异构体的活性最高(如,trans-是cis-的500倍)。由于天然除虫菊酯化学稳定性差、毒副作用强且资源有限,科学家对此结构进行了改造,合成出一类新的高效、低毒、稳定性好的拟除虫菊酯(Pyrethroids),这类化合物达200多种,如较早合成的苯醚菊酯(Phenothrin)的结构为:

此化合物现广泛用在家庭卫生中,能有效杀灭蚊蝇及蟑螂等。

由于要满足(+)-1R,3R-trans-的立体化学要求,合成苯醚菊酯的菊酸(C)部分一直是科学难题。M.Matsuda曾采用天然松节油成分中的蒈烯(Carene)E为原料,经过6步反应制得了菊酸,其合成步骤可表示为:

(1) 请按系统命名(IUPAC)法,给出菊酸的名称(要求表明全部立体化学特性)。

                                                                        

(2) 写出F、G、H、I、J的结构简式(不要求表明立体结构)。

 

F:                        G:                      H:

 

I:                        J:

(1) (+)-1R,3R-trans-2,2-二甲基-3-(1-异丁烯基)―1―环丙烷酸  或

    (+)-1R,3R-trans―2,2―二甲基―3―(2―甲基―1―丙烯基)―1―环丙烷酸  或

    (+)-1R,3R-trans-2,2-二甲基―3―2,―甲基―1′―丙烯基―1―环丙烷酸

    (将“-1-环丙烷酸”写成“环丙烷酸”或“环丙基甲酸”也可)

 (2)

练习册系列答案
相关题目

违法和不良信息举报电话:027-86699610 举报邮箱:58377363@163.com

精英家教网