题目内容
(2013?佛山一模)Knoevenagel反应是有机合成中的一种常见反应:
![](http://thumb.1010pic.com/pic3/upload/images/201306/22/bf2b32cc.png)
化合物Ⅱ可以由以下合成线路获得:![](http://thumb.1010pic.com/pic3/upload/images/201306/22/c49db366.png)
(1)化合物 I的分子式为
(2)已知 1mol化合物Ⅲ可以与 2molNa发生反应,且化合物Ⅲ在 Cu催化下与 O2反应的产物可以与新制的Cu(OH)2反应,则Ⅲ的结构简式为
(3)化合物Ⅳ与NaOH醇溶液反应的化学方程式为
(4)已知化合物 V(
)也能与化合物Ⅳ发生Knoevenagel反应,则其生成物的结构简式为![](http://thumb.1010pic.com/pic3/upload/images/201310/116/fbcb4007.png)
.
(5)化合物 V的一种同分异构体VI含有苯环,能发生银镜反应,同时也能发生水解,请写出一种Ⅵ的结构简式
(任写一种)
(任写一种).
![](http://thumb.1010pic.com/pic3/upload/images/201306/22/bf2b32cc.png)
化合物Ⅱ可以由以下合成线路获得:
![](http://thumb.1010pic.com/pic3/upload/images/201306/22/c49db366.png)
(1)化合物 I的分子式为
C5H4O2
C5H4O2
.(2)已知 1mol化合物Ⅲ可以与 2molNa发生反应,且化合物Ⅲ在 Cu催化下与 O2反应的产物可以与新制的Cu(OH)2反应,则Ⅲ的结构简式为
HOCH2CH2COOH
HOCH2CH2COOH
.(3)化合物Ⅳ与NaOH醇溶液反应的化学方程式为
CH2ClCH2COOH+2NaOH
CH2=CH2COONa+NaCl+2H2O
醇 |
△ |
CH2ClCH2COOH+2NaOH
CH2=CH2COONa+NaCl+2H2O
.Ⅳ与 CH30H生成Ⅱ的反应类型为醇 |
△ |
取代反应(或酯化反应)
取代反应(或酯化反应)
.(4)已知化合物 V(
![](http://thumb.1010pic.com/pic3/upload/images/201306/22/e4371138.png)
![](http://thumb.1010pic.com/pic3/upload/images/201310/116/fbcb4007.png)
![](http://thumb.1010pic.com/pic3/upload/images/201310/116/fbcb4007.png)
(5)化合物 V的一种同分异构体VI含有苯环,能发生银镜反应,同时也能发生水解,请写出一种Ⅵ的结构简式
![](http://thumb.1010pic.com/pic3/upload/images/201310/116/d2c7ffe0.png)
![](http://thumb.1010pic.com/pic3/upload/images/201310/116/d2c7ffe0.png)
分析:(1)由结构简式判断元素种类和原子个数,可确定分子式;
(2)1mol化合物Ⅲ可以与 2molNa发生反应,应含有2个-OH,且化合物Ⅲ在 Cu催化下与 O2反应的产物可以与新制的Cu(OH)2反应,说明-OH可被氧化生成-CHO;
(3)化合物Ⅳ与NaOH醇溶液发生消去反应;Ⅳ与 CH30H发生酯化反应;
(4)根据题给信息书写方程式;
(5)能发生银镜反应,同时也能发生水解,则分子中含有酯基,且为甲酸酯.
(2)1mol化合物Ⅲ可以与 2molNa发生反应,应含有2个-OH,且化合物Ⅲ在 Cu催化下与 O2反应的产物可以与新制的Cu(OH)2反应,说明-OH可被氧化生成-CHO;
(3)化合物Ⅳ与NaOH醇溶液发生消去反应;Ⅳ与 CH30H发生酯化反应;
(4)根据题给信息书写方程式;
(5)能发生银镜反应,同时也能发生水解,则分子中含有酯基,且为甲酸酯.
解答:解:(1)由结构简式化合物I的分子式为C5H4O2,故答案为:C5H4O2;
(2)1mol化合物Ⅲ可以与 2molNa发生反应,应含有2个-OH,且化合物Ⅲ在 Cu催化下与 O2反应的产物可以与新制的Cu(OH)2反应,说明-OH可被氧化生成-CHO,则结构简式为HOCH2CH2COOH,故答案为:HOCH2CH2COOH;
(3)化合物Ⅳ与NaOH醇溶液发生消去反应,反应的方程式为CH2ClCH2COOH+2NaOH
CH2=CH2COONa+NaCl+2H2O,;Ⅳ与 CH30H发生酯化反应,或取代反应,
故答案为:CH2ClCH2COOH+2NaOH
CH2=CH2COONa+NaCl+H2O;取代反应(或酯化反应);
(4)化合物 V(
)也能与化合物Ⅳ发生Knoevenagel反应,由题给信息可知生成物为
,
故答案为:
;
(5)能发生银镜反应,同时也能发生水解,则分子中含有酯基,且为甲酸酯,则对应的同分异构体有
等,
故答案为:
(任写一种).
(2)1mol化合物Ⅲ可以与 2molNa发生反应,应含有2个-OH,且化合物Ⅲ在 Cu催化下与 O2反应的产物可以与新制的Cu(OH)2反应,说明-OH可被氧化生成-CHO,则结构简式为HOCH2CH2COOH,故答案为:HOCH2CH2COOH;
(3)化合物Ⅳ与NaOH醇溶液发生消去反应,反应的方程式为CH2ClCH2COOH+2NaOH
醇 |
△ |
故答案为:CH2ClCH2COOH+2NaOH
醇 |
△ |
(4)化合物 V(
![](http://thumb.1010pic.com/pic3/upload/images/201306/22/e4371138.png)
![](http://thumb.1010pic.com/pic3/upload/images/201310/116/fbcb4007.png)
故答案为:
![](http://thumb.1010pic.com/pic3/upload/images/201310/116/fbcb4007.png)
(5)能发生银镜反应,同时也能发生水解,则分子中含有酯基,且为甲酸酯,则对应的同分异构体有
![](http://thumb.1010pic.com/pic3/upload/images/201310/116/d2c7ffe0.png)
故答案为:
![](http://thumb.1010pic.com/pic3/upload/images/201310/116/d2c7ffe0.png)
点评:本题考查有机物的合成,综合考查有机物知识,侧重于官能团性质的考查,为高考常见题型,题目难度中等,注意把握题给信息,答题时要认真审题.
![](http://thumb2018.1010pic.com/images/loading.gif)
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