Question

在一定条件下，某些不饱和烃之间可以发生自身加成反应，如：
HC≡CH＋HC≡CH HC≡C－CH=CH₂
有机物甲是由不饱和烃乙的两个分子在一定条件下自身加成得到的，其结构简式为：

该反应中除生成甲外，还同时生成另一种产量更高的有机物丙，其最长碳链仍为5个碳原子，丙和甲互为同分异构体。
（1）乙的结构简式为                                 ；
（2）丙的结构简式为                                 ；
（3）有机物丙的分子中若有一个氢原子被卤素原子取代，可以得到        种不同的卤代产物。

Answer 1

（1）    （2）   （3）3

（1）由于甲是两分子乙加成得到的，可知乙的分子式为C₄H₈，再结合题给信息和甲的结构，乙分子应含有一个C=C双键，且有一个甲基，据此可知其结构简式为：
。
（2）根据HC≡CH＋HC≡CHHC≡C－CH=CH₂的反应规律，可知其加成断键时应为一个不饱和碳原子上的C－H断裂为氢原子和不饱和碳原子（原子团），然后分别连接到另一个分子的两个不饱和碳原子上，图示如下：

那么，同理可以推知不饱和烃乙可以通过下列反应生成有机物丙：

即有机物丙的结构简式为。
（3）有机物丙分子中左侧两个甲基是等同的，右侧三个甲基是等同的，那么该分子中含有3种不同的氢原子，其一卤代物为3种。