题目内容
有机物A可作为合成降血脂药物安妥明（
）和碳酸酯工程塑料（
）的原料之一．相关的合成路线如下：
已知：
①同一个碳原子上接两个或三个羟基的有机物分子结构不稳定，会发生变化，如：
②某些醇或酚可以与碳酸酯反应生成聚碳酸酯，如：
回答下列问题：
（1）已知A的分子式为C3H6O，其一氯代物只有一种，则A的结构简式为______；1molA消耗氧气______mol．
（2）安妥明的核磁共振氢谱有______个峰．
E→安妥明反应的化学方程式是______．
（3）C可能发生的反应类型______．
a．取代反应 b．加成反应 c．消去反应 d．还原反应
（4）F的结构简式是______．
（5）E的同分异构体X．同时符合下列条件：
①X能与饱和溴水发生取代反应
②X的苯环上有2个取代基，且苯环上的一溴取代物只有2种
③1mol X与足量NaHCO3溶液反应生成1mol CO2与足量Na反应生成1 mol H2
④X与NaOH水溶液发生取代反应所生成的宫能团能被连续氧化为羧基，写出两种X可能的结构简式：______、______．
【答案】分析：有机物的分子式为C3H6O，其一氯代物只有一种，则A的结构简式为
．由某些醇或酚可以与碳酸酯反应生成聚碳酸酯的方程式，结合聚碳酸酯工程塑料的结构，倒推F为
．E与乙醇反应生成安妥明，可推的E为
，D为
，由C的分子式，又由羟基在一个碳上不稳定，发生反应
，得C为
，B为
，结合有机物的结构和性质以及题目的要求可解答该题．
解答：解：有机物的分子式为C3H6O，其一氯代物只有一种，则A的结构简式为
．由某些醇或酚可以与碳酸酯反应生成聚碳酸酯的方程式，结合聚碳酸酯工程塑料的结构，倒推F为
．E与乙醇反应生成安妥明，可推的E为
，D为
，由C的分子式，又由羟基在一个碳上不稳定，发生反应
，得C为
，B为
，
（1）由以上分析可知，A的结构简式为
，1molA完全燃烧消耗氧气（3+
-
）mol=4mol，
故答案为：
；4；
（2）安妥明（
）分子中有5种化学环境不同的H原子，故其核磁共振氢谱有5个吸收峰，
E→安妥明是
与乙醇发生酯化反应生成安妥明，反应的方程式为
，
故答案为：5；
；
（3）C为
，含有苯基，可发生加成、还原反应，含有-Cl，可发生取代反应，不能发生消去反应，
故答案为：a、b、d；
（4）由以上分析可知F为
，
故答案为：
；
（5）E为
，对应的同分异构体：
①X能与饱和溴水发生取代反应，说明含有酚羟基；
②X的苯环上有2个取代基，且苯环上的一溴取代物只有2种，应位于对位位置；
③1mol X与足量NaHCO3溶液反应生成1mol CO2，与足量Na反应生成1mol H2；说明分子中含有1个-COOH和1个-OH；
④X与NaOH水溶液发生取代反应所生成的官能团能被连续氧化为羧基，说明应含有-CH2Cl的结构，则可能的结构有：
、
、
、
，
故答案为：
、
、
、
任意两种．
点评：本题考查有机物的合成与推断，题目难度中等，对学生的逻辑推理有较高的要求，注意根据题给信息推断A的分子式和结构，本题可采用倒推法推断，明确各物质的结构为解答该题的关键，易错点为同分异构体的判断，注意根据题目要求推断可能具有的结构特点．
．由某些醇或酚可以与碳酸酯反应生成聚碳酸酯的方程式，结合聚碳酸酯工程塑料的结构，倒推F为．E与乙醇反应生成安妥明，可推的E为，D为，由C的分子式，又由羟基在一个碳上不稳定，发生反应，得C为，B为，结合有机物的结构和性质以及题目的要求可解答该题．解答：解：有机物的分子式为C3H6O，其一氯代物只有一种，则A的结构简式为
．由某些醇或酚可以与碳酸酯反应生成聚碳酸酯的方程式，结合聚碳酸酯工程塑料的结构，倒推F为．E与乙醇反应生成安妥明，可推的E为，D为，由C的分子式，又由羟基在一个碳上不稳定，发生反应，得C为，B为，（1）由以上分析可知，A的结构简式为
，1molA完全燃烧消耗氧气（3+-）mol=4mol，故答案为：
；4；（2）安妥明（
）分子中有5种化学环境不同的H原子，故其核磁共振氢谱有5个吸收峰，E→安妥明是
与乙醇发生酯化反应生成安妥明，反应的方程式为，故答案为：5；
；（3）C为
，含有苯基，可发生加成、还原反应，含有-Cl，可发生取代反应，不能发生消去反应，故答案为：a、b、d；
（4）由以上分析可知F为
，故答案为：
；（5）E为
，对应的同分异构体：①X能与饱和溴水发生取代反应，说明含有酚羟基；
②X的苯环上有2个取代基，且苯环上的一溴取代物只有2种，应位于对位位置；
③1mol X与足量NaHCO3溶液反应生成1mol CO2，与足量Na反应生成1mol H2；说明分子中含有1个-COOH和1个-OH；
④X与NaOH水溶液发生取代反应所生成的官能团能被连续氧化为羧基，说明应含有-CH2Cl的结构，则可能的结构有：
、、、，故答案为：
、、、任意两种．点评：本题考查有机物的合成与推断，题目难度中等，对学生的逻辑推理有较高的要求，注意根据题给信息推断A的分子式和结构，本题可采用倒推法推断，明确各物质的结构为解答该题的关键，易错点为同分异构体的判断，注意根据题目要求推断可能具有的结构特点．
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