Question

【题目】热播剧《外科风云》中对利多卡因过敏一事的调查拉开了该剧的序幕。利多卡因的合成路线如下（部分产物略去）：

已知：①标准状况下气态烃A的密度ρ=1.16g/L。

②D是分子式为C8H10的芳香烃。

③红外光谱显示C分子中含有结构。

④不稳定易转化为。

⑤R-NO2R-NH2（R为烃基结构）。

回答下列问题：

（1）CH2Cl-COOH的官能团名称________________。

（2）实验室制备烃A的化学方程式_______________________________________________。

（3）B→C的化学方程式_________________________________________________________。

（4）CH2Cl-COOHCH2Cl-COCl转化过程中CH2Cl-COOH和COCl2物质的量之比为1∶1时，同时生成的两种无机化合物是_____________。

（5）F→G反应类型为_____________;G的结构简式为_______________。

（6）已知：RCH2-COOHRCHCl-COOH(R为烃基或氢原子)。结合本题信息，以苯和乙醇为有机原料制备(无机试剂任选)，写出合成路线(用结构简式表示有机物，用箭头表示转化关系，箭头上注明试剂和反应条件)。_______________

Answer 1

【答案】 氯原子、羧基 CaC2+2H2O→Ca(OH)2+C2H2↑ CHCl2-CHCl2+NaOHCCl2=CHCl+NaCl+H2O HCl和CO2； 取代反应

【解析】标准状况下气态烃A的密度ρ=1.16g/L，则A的摩尔质量为1.16g/L×22.4L/mol=26g/mol，故烃A为乙炔；乙炔与足量氯气发生加成反应生成B为1，1，2，2-四氯乙烷；红外光谱显示C分子中含有结构，故B发生消去反应生成C应为1，1，2-三氯乙烯；D是分子式为C8H10的芳香烃，根据利多卡因分子结构可知D为间二甲苯，间二甲苯在浓硫酸催化下与浓硝酸发生硝化反应生成E为，还原生成F为；（1）CH2Cl-COOH的官能团名称氯原子、羧基；（2）实验室制备烃A乙炔的化学方程式为CaC2+2H2O→Ca(OH)2+C2H2↑；（3）B→C的化学方程式为CHCl2-CHCl2+NaOHCCl2=CHCl+NaCl+H2O；（4）CH2Cl-COOHCH2Cl-COCl转化过程中CH2Cl-COOH和COCl2物质的量之比为1∶1时，根据质量守恒可知，同时生成的两种无机化合物是HCl和CO2；（5）F→G是与CH2Cl-COCl发生取代反应生成和氯化氢，反应类型为取代反应；G的结构简式为；（6）结合本题信息，苯发生硝化反应生成硝基苯，硝基苯还原得到苯胺；乙醇氧化得到乙酸，乙酸发生类似反应RCH2-COOHRCHCl-COOH得到CH2Cl-COOH，CH2Cl-COOH和苯胺反应生成，合成路线如下：。