Question

已知：

下列有机化合物A～H有如图的转化关系：

化合物D的分子式为C₁₀H₁₀O，其苯环上的一氯代物只有两种；F的分子式为C₁₀H₉OBr．请回答下列问题：
（1）写出下列化合物的结构简式：
A：

  I：

（2）反应①的反应类型为

加成反应

，反应②的条件为

强碱的醇溶液、加热

．
（3）反应③的化学方程式为：

（4）化合物D有多种同分异构体，其中属于酚类，结构中除苯环外无其他环且苯环上只有两种互为对位的取代基的同分异构体有

6

种（不考虑两双键直接相连）．

Answer 1

分析：在氯化铝、氯化氢和加热条件下，A和一氧化碳发生加成反应生成B，B中含有醛基，碱性条件下，B和乙醛反应生成C，C脱水生成D，化合物D的分子式为C₁₀H₁₀O，其苯环上的一氯代物只有两种，且D中含有-CH=CH-CHO，结合D的分子式、其苯环上的一氯取代物种类知，D中还含有一个甲基，且和-CH=CH-CHO处于相对位置，所以A是甲苯，B是对甲基苯甲醛，C的结构简式为：，C失水生成D，所以D的结构简式为，D和溴水发生加成反应生成E，E和氢氧化钠的醇溶液反应生成F，F的分子式为C₁₀H₉OBr，则F的结构简式中可能有两种结构，分别是、，D被新制氢氧化铜氧化生成H，H的结构简式为：，H和甲醇发生酯化反应生成G，则G的结构简式为：，G发生加聚反应生成I，I的结构简式为．

解答：解：在氯化铝、氯化氢和加热条件下，A和一氧化碳发生加成反应生成B，B中含有醛基，碱性条件下，B和乙醛反应生成C，C脱水生成D，化合物D的分子式为C₁₀H₁₀O，其苯环上的一氯代物只有两种，且D中含有-CH=CH-CHO，结合D的分子式、其苯环上的一氯取代物种类知，D中还含有一个甲基，且和-CH=CH-CHO处于相对位置，所以A是甲苯，B是对甲基苯甲醛，C的结构简式为：，C失水生成D，所以D的结构简式为，D和溴水发生加成反应生成E，E和氢氧化钠的醇溶液反应生成F，F的分子式为C₁₀H₉OBr，则F的结构简式中可能有两种结构，分别是、，D被新制氢氧化铜氧化生成H，H的结构简式为：，H和甲醇发生酯化反应生成G，则G的结构简式为：，G发生加聚反应生成I，I的结构简式为．
（1）通过以上分析知，A和I的结构简式分别是A：，I：，
故答案为：A：，I：；
（2）D和溴发生加成反应生成E，E和氢氧化钠的醇溶液发生消去反应生成F，其反应条件是强碱的醇溶液、加热，
故答案为：加成反应，强碱的醇溶液、加热；
（3）在加热条件下，D和新制氢氧化铜反应生成H，反应方程式为：
，
故答案为：；
（4）D的结构简式为，化合物D有多种同分异构体，其中属于酚类，说明含有酚羟基，结构中除苯环外无其他环且苯环上只有两种互为对位的取代基，即苯环上的两个取代基一个是酚羟基，一个是丁炔基或二烯基，如果是酚羟基和炔基，且处于对位，其同分异构体有4种，如果一个是酚羟基，另一个是二烯基，有2种，所以一共有6种该类型的同分异构体，故答案为：6．

点评：本题考查有机物的推断，题目难度不大，注意同分异构体结构种类的判断，为该题的易错点．