Question

【题目】G是合成药物的中间体，其制备路线如下(A为芳香烃)：

已知：①R-CNR-COOH

②

回答下列问题:

(1)G的名称是_________；E中官能团的名称为___________。

(2)B→C的反应试剂是_______ ；E→F的反应类型是_______。

(3)C→D反应的化学方程式为________________。

(4)G能通过缩聚反应得到H，有G→H反应的化学方程式为________________。

(5)I是G的同系物，满足下列条件的I的同分异构体有_______种(不考虑立体异构)。

① I相对分子质量比G大14 ② 苯环上含3个取代基

(6)结合以上合成路线及相关信息，设计由苯制备苯酚的合成路线________________。

Answer 1

【答案】对羟基苯乙酸或4-羟基苯乙酸 羧基、硝基 浓硫酸、浓硝酸 还原反应 +NaCN→+NaCl n +(n-1)H2O 20

【解析】

A为芳香烃，A与Cl2光照下发生侧链上的取代反应生成B，B的分子式为C7H7Cl，则A为甲苯，结构简式为，B的结构简式为，对比B和C的分子式，B生成C为硝化反应，对比C、D的分子式，C转化为D为C中-Cl被-CN取代；D转化为E发生题给已知①的反应，D中-CN水解成-COOH，E转化为F发生题给已知②的反应，E中-NO2被还原成-NH2，F与NaNO2、H2SO4作用生成G，G中两个取代基处于对位，逆推出C

、D、E、F中的两个取代基都处于对位，C的结构简式为，D的结构简式为，E的结构简式为，F的结构简式为。

（1）G 为，名称是对羟基苯乙酸或4-羟基苯乙酸，E为，E中官能团的名称为羧基、硝基，故答案为：对羟基苯乙酸或4-羟基苯乙酸；羧基、硝基。

（2）B→C为硝化反应，反应的试剂为浓硫酸、浓硝酸；E→F为E中-NO2被还原为-NH2，反应类型为还原反应，故答案为：浓硫酸、浓硝酸；还原反应。

（3）C→D反应的化学方程式为：+NaCN→+NaCl，故答案为：+NaCN→+NaCl。

（4）G能通过缩聚反应得到H，有G→H反应的化学方程式为：n+(n-1)H2O，

故答案为：n+(n-1)H2O。

（5）G的结构简式为，G中含一个酚羟基和1个羧基，I是G的同系物，I中含一个酚羟基和1个羧基，G的分子式为C8H8O3，I相对分子质量比G大14，I的分子组成比G多一个“CH2”原子团，I的分子式为C9H10O3，I苯环上含3个取代基，3个取代基分别为：①-OH，-COOH，-C2H5， 固定-OH和-COOH，移动-C2H5，共有10种 ； ②-CH3，-OH，-CH2COOH，固定-CH3和-OH，移动-CH2COOH，共有10种，所以I的同分异构体有20种，故答案为：20。

（6）对比和的结构简式，模仿流程中B→C和E→F→G，即将先发生硝化反应生成，在Fe/H+作用下发生还原反应生成，与NaNO2、H2SO4作用生成；合成路线为：，故答案为：。