题目内容

【题目】化合物H是一种有机光电材料中间体。实验室由芳香化合物A制备H的一种合成路线如下:

已知:

回答下列问题:

1A的化学名称是__________

2)由C生成DE生成F的反应类型分别是___________________

3E的结构简式为____________

4G为甲苯的同分异构体,由F生成H的化学方程式为___________

5)芳香化合物XF的同分异构体,X能与饱和碳酸氢钠溶液反应放出CO2,其核磁共振氢谱显示有4种不同化学环境的氢,峰面积比为6211,写出2种符合要求的X的结构简式____________

6)写出用环戊烷和2–丁炔为原料制备化合物的合成路线________(其他试剂任选)。

【答案】苯甲醛 加成反应 取代反应 (任写两种)

【解析】

H的结构简式逆推可知ABCDEF苯环上均只有一个取代基。结合信息①及B的分子式可知:A为苯甲醛,B,由的反应条件可知的转化为醛基转化为羧基,CCBr2发生加成反应,生成DKOH的乙醇溶液中加热发生消去反应,酸化后生成E与乙醇发生酯化反应或取代反应生成FG发生类似信息所给反应加成反应生成H,逆推可知G的结构简式为,据此解答。

由上述分析可知,A为苯甲醛,故答案为:苯甲醛;
由分析可知:C生成D发生加成反应,E生成F发生取代反应,故答案为:加成反应;取代反应;
由分析可知,E的结构简式为,故答案为:
G的结构简式为,由F生成H的化学方程式为,故答案为:
,苯环外含有5个碳原子、3个不饱和度和2O原子,其同分异构体能与饱和碳酸氢钠溶液反应生成CO2,即必含有羧基,核磁共振氢谱显示有4种氢原子,则具有较高的对称性,氢原子个数比为,可知含有两个对称的甲基,还有2个碳原子和2个不饱和度,则含有碳碳三键,故满足条件的同分异构体的结构简式为,故答案为:(任写两种);
逆合成可由与溴加成而来,可由发生类似已知②反应而来,可由发生消去反应而来,可由和氯气在光照条件下发生取代反应而来,即:,故答案为:

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