题目内容
（15分）已知有机物之间能发下如下反应：
下列有机化合物A~H有如下图所示的转化关系：
其中，化合物D的分子式为C10H10O，其苯环上的一氯代物只有两种；F的分子式为C10H8O，且所有碳原子在同一平面上。请回答下列问题：
（1）写出下列物质的结构简式：A ；I 。
（2）反应②的条件为 。化合物F的核磁共振氢谱（1H-NMR）显示有 个峰。
（3）写出下列反应的化学方程式：
CH3CHO与足量HCHO反应 。
反应③ 。
（4）化合物D有多种同分异构体，满足下列条件的有6种（一个碳原子上不可能两个双键）：①属于酚类；②结构中除苯环外无其他环；③苯环上只有两种互为对位的取代基。
其中的三种结构简式如下：
请写出其它三种结构简式 、 、 。
（1）（4分）
（2）（4分）强碱的醇溶液；4
（3）（4分）CH3CHO +3HCHO （HOCH2）3CCHO
（4）（3分）
解析:由D的分子式倒推：
D：C10H10O → C：C10H12O2→ B：C8H8O → A：C7H8即甲苯
又由于化合物D苯环上的一氯代物只有两种推出ABCD四物质的苯环上的两个取代基为对位关系。则ABCD四者的转化过程如下：
化合物D的分子式为C10H10O，F的分子式为C10H8O，少两个H原子，则由D至F应该是先加成两个Br原子，再消去两个HBr，生成一个成直线型的碳碳叁键，即可满足F中所有碳原子都在一个平面的要求；则DEF三者的转化过程如下：
反应③应是醛基的氧化过程，详见答案。
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（HOCH2）3CCHO
