Question

已知一个碳原子上连有两个羟基时易发生下列变化：

，根据下图回答下列问题(图中A、B、C、D、E各代表一种有机物)：

(1)C的结构简式为____________；D中官能团的名称是____________。

(2)已知A中只含C、H、O三种元素，其质量比为60∶5∶16；A的蒸气密度是同温同压下H₂密度的81倍，则A的分子式为____________。

(3)在电脑芯片生产中，高分子光阻剂是光刻蚀0.11μm线宽芯片的关键物质。E是生产这种高分子光阻剂的主要原料。E具有如下特点：①羟基直接与苯环相连；②苯环上的一氯取代物只有两种；③能发生加聚反应。E的结构简式为____________，E在一定条件下发生加聚反应的化学方程式为____________________________________。

(4)芳香族化合物F与C具有相同官能团，与E互为同分异构体，请写出F的各种可能的结构简式______________________________。

Answer 1

(1)CH₃CHO  羧基

(2)C₁₀H₁₀O₂

(3)

(4)

解析：本题以有机框图的形式结合新信息，考查有机物中的结构简式、官能团、反应方程式以及同分异构体的书写。属中档题。第(1)问，从框图不难分析出，起始物在NaOH溶液中先水解生成B和C，而C能与Cu(OH)₂反应，则应有醛基，结合信息知“有2个羟基连在同一个碳上会变成醛基”，则可得出C为乙醛。氧化后的D为乙酸，官能团为羧基。第(2)问是要确定有机物的化学式，其相对H₂的密度为81倍，则它的相对分子质量应为162。由质量比=5∶5∶1可得出其最简式为C₅H₅O，故化学式为C₁₀H₁₀O₂。第(3)问，因为A含10个碳，D是CH₃COOH，则E应含8个碳。根据题目的要求，苯环上有两种同分异构体，则应为对位；它还能发生加聚反应，则应含有碳碳双键。这样可以迅速写出E的结构简式。第(4)问中F与E互为同分异构体，且与C含相同官能团，即含有醛基。