题目内容
(2011?青岛模拟)【化学-有机化学基础】
某有机物X(C12H13O6Br)的分子中含有多种官能团,其结构简式为:
( 其中Ⅰ、Ⅱ为未知部分的结构),已知X可以发生如图所示的转化:
已知向X、E的水溶液中滴入FeCl3溶液均发生显色反应,E的核磁共振氢谱图中只有两个峰;G、M都能与NaHCO3溶液反应.
(1)由B转化成D的化学方程式是
(2)G分子所含官能团的名称是
(3)E的结构简式是
;
(4)F与G互为同分异构体,F的分子中只含有羧基、羟基和醛基三种官能团,且同一个碳原子上不能同时连有两个羟基.则F的分子结构有
某有机物X(C12H13O6Br)的分子中含有多种官能团,其结构简式为:

( 其中Ⅰ、Ⅱ为未知部分的结构),已知X可以发生如图所示的转化:

已知向X、E的水溶液中滴入FeCl3溶液均发生显色反应,E的核磁共振氢谱图中只有两个峰;G、M都能与NaHCO3溶液反应.
(1)由B转化成D的化学方程式是
HOCH2CH2OH+O2
OHC-CHO+2H2O
催化剂 |
△ |
HOCH2CH2OH+O2
OHC-CHO+2H2O
;催化剂 |
△ |
(2)G分子所含官能团的名称是
羧基、羟基
羧基、羟基
;(3)E的结构简式是


(4)F与G互为同分异构体,F的分子中只含有羧基、羟基和醛基三种官能团,且同一个碳原子上不能同时连有两个羟基.则F的分子结构有
2
2
种.分析:有机物X的分子式为C12H13O6Br,X的水溶液中滴入FeCl3溶液均发生显色反应,故X中含有酚羟基,X不饱和度为
=6,故含有1个苯环,
X的水解产物A酸化得到E,向E的水溶液中滴入FeCl3溶液显紫色,E的氢核磁共振谱上显示只有两种信号,说明E含有苯环,且有两个对称结构,为-OH,E的结构应为:
,B氧化生成D,D氧化生成M,M能与NaHCO3溶液反应,M含有羧基,结合A的结构推断与水解反应可知,所以B为醇、D为醛、M为羧酸,故M为HOOC-COOH,D为OHC-CHO,B为HOCH2CH2OH,G能与NaHCO3溶液反应,含有羧基,结合有机物X的分子式及含有的结构
可知,G为
,故X的结构为
,据此解答.
2×12+2-13-1 |
2 |
X的水解产物A酸化得到E,向E的水溶液中滴入FeCl3溶液显紫色,E的氢核磁共振谱上显示只有两种信号,说明E含有苯环,且有两个对称结构,为-OH,E的结构应为:




解答:解:有机物X的分子式为C12H13O6Br,X的水溶液中滴入FeCl3溶液均发生显色反应,故X中含有酚羟基,X不饱和度为
=6,故含有1个苯环,
X的水解产物A酸化得到E,向E的水溶液中滴入FeCl3溶液显紫色,E的氢核磁共振谱上显示只有两种信号,说明E含有苯环,且有两个对称结构,为-OH,E的结构应为:
,B氧化生成D,D氧化生成M,M能与NaHCO3溶液反应,M含有羧基,结合A的结构推断与水解反应可知,所以B为醇、D为醛、M为羧酸,故M为HOOC-COOH,D为OHC-CHO,B为HOCH2CH2OH,G能与NaHCO3溶液反应,含有羧基,结合有机物X的分子式及含有的结构
可知,G为
,故X的结构为
,
(1)HOCH2CH2OH发生催化氧化生成OHC-CHO,反应方程式为:HOCH2CH2OH+O2
OHC-CHO+2H2O,
故答案为:HOCH2CH2OH+O2
OHC-CHO+2H2O;
(2)G的结构为
,分子中含有羧基、羟基,故答案为:羧基、羟基;
(3)由上述分析可知,E的结构应为:
,故答案为:
;
(4)F与
互为同分异构体,F的分子中只含有羧基、羟基和醛基三种官能团,且同一个碳原子上不能同时连有两个羟基,则结构中含有1个羧基、1个醛基和2个羟基,分别连接在3个碳原子上,可能的结构有
,故答案为:2种.
2×12+2-13-1 |
2 |
X的水解产物A酸化得到E,向E的水溶液中滴入FeCl3溶液显紫色,E的氢核磁共振谱上显示只有两种信号,说明E含有苯环,且有两个对称结构,为-OH,E的结构应为:




(1)HOCH2CH2OH发生催化氧化生成OHC-CHO,反应方程式为:HOCH2CH2OH+O2
催化剂 |
△ |
故答案为:HOCH2CH2OH+O2
催化剂 |
△ |
(2)G的结构为

(3)由上述分析可知,E的结构应为:


(4)F与


点评:本题考查有机物的推断和合成,题目较为综合,难度中等,B发生连续氧化生成M,结合M的分子式及可以与碳酸氢钠反应推断M是解题的关键,再逆推法判断B、D,结合根据有机物X的结构推断与分子式,推断G与E,注意充分利用题中关键信息,是热点题型.

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