Question

有机物A与乙酸无论以何种比例混合，只要质量一定，完全燃烧后产生的水的质量也一定，试回答：
（1）若A与乙酸相对分子质量相等，且既能发生银镜反应又能发生酯化反应，则A的结构简式为

HOCH₂CHO

．
（2）若A由碳、氢、氧、氮四种元素组成，且含两种官能团，相对分子质量与乙酸相等，分子中氢原子都不与碳原子相连，则A的结构简式为

．
（3）若A分子中C、H元素质量分数之和为86.67%，其余为O，且A的相对分子质量小于200，则A的分子式为

C₈H₈O

．如果A分子每个碳原子都达到饱和，且能与金属钠反应产生氢气，则A的结构简式为

．

Answer 1

分析：有机物A与乙酸无论以何种比例混合，只要总质量一定，完全燃烧后产生的水的质量也一定，则有机物A中氢元素的质量分数与乙酸中氢元素的质量分数相等为

1

15

；
（1）若A的相对分子质量与乙酸相等，则A的分子量为60，分子中H原子数目为4，既能发生银镜反应又能发生酯化反应，含有羟基-OH、醛基-CHO，据此书写；
（2）由碳、氢、氧、氮四种元素组成，假定分子中含有1个C原子、O原子、N原子，还含有4个H原子，结合相对分子质量判断剩余基团的式量，进而确定分子式．再结合分子中含有两种官能团，且分子中氢原子都不与碳原子相连判断；
（3）根据氧元素的质量分数计算氧原子最大数目，确定含有O原子数目，进而计算有机物的相对分子质量，在计算分子中H原子数目，进而计算C原子数数目，确定分子式，结合有机物的结构特点与性质，确定其结构．

解答：解：（2）若A与乙酸相对分子质量相等，则A的分子量为60，分子中H原子数目为4，既能发生银镜反应又能发生酯化反应，含有羟基-OH、醛基-CHO．分子中氧原子数目不能超过2，若有3个氧原子，分子量超过60，故含有2个氧原子，所以碳原子数为

60-32-4

12

=2，所以分子式为C₂H₄O₂，所以符合条件的结构简式为：HOCH₂CHO，
故答案为：HOCH₂CHO；
（3）若A的相对分子质量与乙酸相等，则A的分子量为60，分子中H原子数目为4，由碳、氢、氧、氮四种元素组成，则1个C原子、O原子、N原子的相对原子质量之和加4个H原子相对原子质量=12+16+14+4=46，相对分子质量还差60-46=14，为1个N原子，所以分子式为CH₄ON₂，分子中含有两种官能团，且分子中氢原子都不与碳原子相连，则分子中含有-NH₂与羰基，所以符合条件的结构简式为，
故答案为：；
（3）若A分子中C、H元素质量分数之和为86.67%，其余为O，且A的相对分子质量小于200，则分子中氧原子最大数目=

200×(1-86.67%)

16

=1.6，故分子中含有1个O原子，故该有机物的相对分子质量=

16

1-86.67%

=120，故分子中N（H）=

120× 1 15

1

=8，故N（C）=

120-16-8

12

=8，故该有机物分子式为C₈H₈O，
A能与金属钠反应产生氢气，含有-OH，A分子每个碳原子都达到饱和，含有环状，则A的结构简式为，
故答案为：C₈H₈O；．

点评：考查有机物结构式的确定与性质，难度中等，判断有机物A中氢元素的质量分数与乙酸中氢元素的质量分数相等是关键，再结合分子量判断分子式．