Question

苯佐卡因是一种局部麻醉剂，其结构简式为：?

已知：①苯环上的取代有如下定位规律：当苯环上的碳原子上连有甲基时，可在其邻位或对位上引入基团；当苯环上的碳原子连有羧基时，可在其间位上引入基团。

④—NH₂具有较强的还原性和弱碱性。

请以甲苯、淀粉为主要原料合成苯佐卡因，用反应流程图表示出最合理的合成方案（注明反应条件）。

提示：①合成过程中无机试剂任选，②合成反应流程图表示方法示例如下：

Answer 1

解析：采用逆推法，由指定产物结构逆推可得正确答案：

在合成过程中要注意引入基团的先后顺序：

（1）应先引入—NO₂，再将—CH₃氧化成—COOH，因为由题目中所给信息①可知：当苯环上的碳原子上连有羧基时，则会在其间位上引入基团，引入的—NO₂就不是在另一取代基的对位；（2）应先将—CH₃氧化成—COOH，再将—NO₂还原成—NH₂，因为—NH₂具有较强的还原性，否则利用KMnO₄氧化—CH₃时，—NH₂也能被氧化；（3）应先进行酯化反应，再将—NO₂还原成—NH₂，因为发生酯化反应时，要用浓硫酸作催化剂和脱水剂，而在酸性条件下，—NH₂也要与浓硫酸发生反应，生成硫酸的铵盐。

由此，可用化学反应方程式表示其详细的合成过程：