题目内容
某有机物甲经氧化得到乙(分子式为C2H3O2Cl);而甲经水解可得丙,1mol丙和2mol乙反应得一种含氯的酯(C6H8O4Cl2);由此推断甲的结构简式为( )
A.Cl CH2CH2OH | B.OHC-O-CH2Cl |
C.Cl CH2CHO | D.HOCH2CH2OH |
A
解析试题分析:从乙的分子式(C2H3O2Cl)分析,含有不饱和键,(1)假设含有乙中含有C==C键,则乙的结构为:,不符合分子式,假设不成立;(2)假设乙中含有-CHO,则乙的结构为:,可推知甲的结构为:,此结构不稳定,假设不成立;(3)假设含有乙中含有-COOH,则乙的结构为:Cl-CH2-COOH,又知甲经氧化得到乙,甲的结构为:Cl-CH2-CHO或Cl-CH2-CH2OH,由甲经水解可得丙,得丙的的结构为:HO-CH2-CHO或HO- CH2-CH2OH,已知1mol丙和2mol乙反应得一种含氯的酯(C6H8O4Cl2),因为HO-CH2-CHO只能有1mol乙反应,所以不成立;因此丙的机构为:HO- CH2-CH2OH,则甲的结构为:Cl-CH2-CH2OH。故选A。
考点:有机反应 假设法
点评:醇氧化成醛、醛氧化成酸、醇和酸发生酯化反应,基本的反应历程需清楚。醇氧化成醛原理:基上的氢和与羟基相连的α碳上的氢被脱去 与氧化剂结合,或和氧结合生成水,羟基上的氧与α碳成键 形成 羰基,构型由四面体 结构 变为平面三角形 结构 ,此时 伯醇则成为醛,仲醇则成为酮。醛是分子里由烃基跟醛基相连的化合物,醛类的通式是RCHO。饱和一元醛的通式为CnH2nO。醛氧化成酸原理:乙醛分子式为C2H4O,结构简式为CH3CHO,官能团是醛基(-CHO)。在有机反应中,加氢或去氧的反应叫还原反应,乙醛催化加氢生成乙醇,发生在碳基C=O断开形成C-O单键,乙醛被还原;去氢或加氧的反应叫氧化反应,乙醛易被氧化成乙酸,在醛基C-H处断开,形成C-OH,乙醛被氧化。羧酸跟醇的反应过程一般是:羧酸分子中的羟基与醇分子中羟基的氢原子结合成水,其余部分互相结合成酯。口诀:酸去羟基醇去羟基氢(酸脱氢氧醇脱氢)。