Question

苯的化学性质：
（1）可燃性：现象：

 

化学方程式

 

（2）苯的取代反应：
①苯与液溴的反应：化学方程式

 

溴苯是一种

 

色

 

状液体，密度比水

 

，

 

溶于水．
②苯与硝酸的反应：
反应方程式：

 

硝基苯是一种

 

色

 

状液体，有

 

气味，

 

毒，密度比水

 

，

 

 溶于水．
（3）苯的加成反应
在镍催化下，与氢气加成的反应方程式：

 

[自主探究]通过实验事实的验证与讨论，认识苯的结构式．提出问题：苯分子结构是碳碳单双键交替的环状结构吗？
（1）提出假设：从苯的分子式看，C₆H₆具有不饱和性；从苯的凯库勒结构式看，分子中含有碳碳双键，所以苯一定能使

 

褪色．
（2）实验验证：①苯不能使

 

褪色．②经科学测定，苯分子里6个碳原子之间的键

 

（填“完全相同”或“不相同”）；6个碳原子和6个氢原子都在同一

 

上．
（3）结论：苯的凯库勒结构式中的双键跟烯烃双键

 

，苯的性质没有表现出不饱和性，结构稳定，说明苯分子

 

（填“同于”或“不同 于”）一般的碳碳单、双键交替的环状结构．

Answer 1

分析：苯的化学性质：
（1）苯在空气中燃烧，产生浓烈的黑烟，火焰明亮；根据苯燃烧产生二氧化碳和水来书写方程式；
（2）①在催化剂条件下，苯和液溴发生取代反应生成溴苯；溴苯是一种无色油状液体，密度比水大，不溶于水；
②苯环上的氢原子被硝基取代生成硝基苯；硝基苯是无色、具苦杏仁味、有毒的油状液体，密度比水大，难溶于水；
③苯与氢气能发生加成反应得到环己烷；
[自主探究]
（1）根据碳碳双键能使溴水或高锰酸钾溶液褪色；
（2）①苯不能使高锰酸钾溶液褪色；
②苯分子里6个碳原子之间的键完全相同；苯分子是平面型分子；
（3）苯分子中含有一种特殊的化学键，键长介于C-C和C=C之间，不存在单纯的单、双键．

解答：解：苯的化学性质：
（1）苯在空气中燃烧，产生浓烈的黑烟，火焰明亮；苯燃烧产生二氧化碳和水，方程式为：2C₆H₆+15O₂

点燃

12CO₂+6H₂O，
故答案为：产生浓烈的黑烟，火焰明亮；2C₆H₆+15O₂

点燃

12CO₂+6H₂O；
（2）①在催化剂的作用下，苯环上的氢原子被溴原子所取代，生成溴苯，同时有溴化氢生成：C₆H₆+Br₂

溴化铁

C₆H₅Br+HBr，溴苯是一种无色油状液体，密度比水大，不溶于水，
故答案为：C₆H₆+Br₂

溴化铁

C₆H₅Br+HBr；无；油；大；不；
②苯与浓硝酸在浓硫酸作催化剂的条件下发生取代反应：；硝基苯是无色、具苦杏仁味、有毒的油状液体，密度比水大，难溶于水，
故答案为：；无；油；苦杏仁味；有；大；难；
③苯与氢气能发生加成反应得到环己烷，即C₆H₆+3H₂

催化剂

C₆H₁₂，
故答案为：C₆H₆+3H₂

催化剂

C₆H₁₂；
[自主探究]
（1）碳碳双键能使溴水或高锰酸钾溶液褪色，苯分子中含有碳碳双键，所以苯一定能使溴水或高锰酸钾溶液褪色，故答案为：溴水或高锰酸钾溶液；
（2）①苯不能使高锰酸钾溶液褪色．②苯分子里6个碳原子之间的键完全相同；苯分子是平面型分子，6个碳原子和6个氢原子都在同一平面上，
故答案为：高锰酸钾溶液；完全相同；平面；
（3）苯分子中含有一种特殊的化学键，键长介于C-C和C=C之间，不存在单、双键交替，是介于碳碳单键和碳碳双键之间的特殊的键，
故答案为：不同；不同于．

点评：本题考查有机物的结构与性质，侧重苯的结构与性质的考查，明确苯中化学键的特殊性是解答的关键，题目难度不大．