Question

A是生产某新型工程塑料的基础原料之一，分子式为C₁₀H₁₀O₂，其分子结构模型如图，所示（图中球与球之间连线代表化学键单键或双键）。

（1）根据分子结构模型写出A的结构简式 ___________ ；
（2）拟从芳香烃出发来合成A，其合成路线如下：
已知：A在酸性条件下水解生成有机物B和甲醇。

(a)写出⑤反应类型__________   ；写出H的结构简式   ___________  
(b)已知F分子中含有“—CH₂OH”，通过F不能有效、顺利地获得B，其原因是  _______
(c)写出反应方程式（注明必要的条件）
⑥   ________________________________________________________
⑦  __________________________________________________________
（3）A的同分异构体有多种，同时满足下列条件A的同分异构体有       种：
ⅰ．含有苯环，苯环上有两个侧链且苯环上一氯取代物有两种；
ⅱ．与A有相同的官能团。

Answer 1

（1）
（2）(a) 消去  ；    
(b) F中含碳碳双键，羟基氧化时可能会同时氧化碳碳双键，使最终不能有效、顺利地转化为B
(c)⑥
⑦（3）10 （2分）

解析试题分析：（1）在有机物分子中每个碳原子能形成4个共价键，每个氧原子能形成2个共价键，每个氢原子能形成一个共价键，根据分子结构模型知，该分子中含有一个苯环、一个碳碳双键、一个酯基、一个甲基， A的结构简式为；（2）根据题给流程图分析，与溴水发生加成反应生成D，可知D为，D在氢氧化钠水溶液中发生水解反应生成E，E为，E催化氧化生成G，G为，由根据G、H的分子式可知，H比G多1个O原子，再结合A的结构，所以G中的醛基被氧化为羧基而生成H，根据A的结构可知，B为；（a）反应⑤是发生消去反应生成；H的结构简式；（b）F中含碳碳双键，羟基氧化时可能会同时氧化碳碳双键，使最终不能有效、顺利地转化为B；（c）反应⑥是与甲醇通过酯化反应生成，反应方程式为： +CH₃OH+H₂O；反应⑦为E发生消去反应；方程式为；（3）A的同分异构体中符合下列条件，ⅰ．含有苯环，苯环上有两个侧链且苯环上一氯取代物有两种；苯环上有两个支链，位于对位，ⅱ．与A有相同的官能团。属于酯类，根据根据酯类同分异构体的书写方法书写，共有10种。
考点：考查考查了有机物的性质、同分异构体、有机合成、有机物推断等。