题目内容

呋喃酚是合成农药的重要中间体,其合成路线如下:

                            C        D     E(呋喃酚)
(1)A在空气中久置会由无色转变为棕褐色,其原因是____________________,A在核磁共振氢谱中有____________组峰。
(2)B→C的反应类型是__________________________________。
(3)已知X的分子式为C4H7Cl。写出A→B的化学方程式__________________。
(4)要鉴别化合物C和D,适宜的试是_________________________________。
(5)B的同分异构体很多,符合下列条件的有______种,写出其中能发生银镜反应的同分异构体的结构简式:__________________(任写一种)。
①苯的衍生物 ②有两个互为对位的取代基
③含有酯基
(1)A被空气中的O2氧化 3   (2)取代反应
(3)
(4)溶液或浓溴水
(5)10 ;

试题分析:(1)根据A的结构简式可知,A分子中含有酚羟基,极易被空气中的氧气氧化而变色。由于2个酚羟基是邻位的关系,因此分子中的氢原子共分为3类,则A在核磁共振氢谱中有3组峰。
(2)根据B和C的结构简式可知,B生成C的反应相当于是B分子中羟基上的氢原子被-OCCH3所取代,因此该反应是取代反应。
(3)同样分析可知,A生成B的反应相当于是羟基上的氢原子,被烃基所取代,所以根据X的化学式可知,该反应的化学方程式是

(4)C和D相比,D中含有酚羟基,C中没有酚羟基。所以要鉴别化合物C和D,适宜的试是氯化铁溶液或浓溴水。
(5)有两个互为对位的取代基,且含有酯基,所以其中1个取代基是甲基,则对位的取代基可以是-OOCCH2CH3、或者是-CH2OOCCH3,或者是-CH2CH2OOCH,或者是-COOCH2CH3,或者是-CH2COOCH3;如果其中1个取代基是乙基,则对位的取代基可以是-OOCCH3,或者是-CH2OOCH,或者是-COOCH3;如果其中1个取代基是丙基,则对位取代基可以是-OOCH,其中丙基有种,所以共计是10种。其中能发生银镜反应,说明是甲酸形成的酯,所以同分异构体的结构简式有
点评:该题是高考中的常见题型,属于中等难度的试题。试题贴近高考,综合性强,在注重对学生基础知识巩固与训练的同时,侧重对学生能力的培养与解题方法的指导和训练。该类试题能较全面地考查学生的有机化学基础知识和逻辑思维能力、创造思维能力,提高学生的应试能力和答题效率,也有利于培养学生的自学能力和知识的迁移能力。该题的关键是记住常见官能团的结构、性质以及官能团之间的相互转化,然后结合题意灵活运用即可。
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