题目内容

甲苯是有机化工生产的基本原料之一.利用乙醇和甲苯为原料,可按下列路线合成分子式均为C9H10O2的有机化工产品E和J.
已知:
请回答:(1)写出下列反应方程式
①B+D→E
;②G→H

(2)①的反应类型为
取代
取代
;②的反应类型为
酯化
酯化
;F的结构简式为

(3)E、J有多种同分异构体,写出符合下列条件的4种同分异构体结构简式.
要求:①与E、J属同类物质②苯环上有两个取代基且苯环上的一氯代物只有两种.
;②
;③
;④
分析:乙醇被氧气氧化生成A乙醛,乙醛被氧化生成B乙酸,乙酸和D反应生成E,根据乙酸和E的分子式知,D是苯甲醇,C和氢氧化钠的水溶液发生取代反应生成苯甲醇,则C是一氯甲苯,二氯甲苯和氢氧化钠的水溶液发生取代反应生成F,结合题给信息知,F是苯甲醛,苯甲醛被氧化生成I苯甲酸,G和氢氧化钠的水溶液反应生成H,H酸化生成苯甲酸,则H是苯甲酸钠,G是三氯甲苯,乙醇和苯甲酸反应生成J苯甲酸乙酯.
解答:解:乙醇被氧气氧化生成A乙醛,乙醛被氧化生成B乙酸,乙酸和D反应生成E,根据乙酸和E的分子式知,D是苯甲醇,C和氢氧化钠的水溶液发生取代反应生成苯甲醇,则C是一氯甲苯,二氯甲苯和氢氧化钠的水溶液发生取代反应生成F,结合题给信息知,F是苯甲醛,苯甲醛被氧化生成I苯甲酸,G和氢氧化钠的水溶液反应生成H,H酸化生成苯甲酸,则H是苯甲酸钠,G是三氯甲苯,乙醇和苯甲酸反应生成J苯甲酸乙酯.
(1)①通过以上分析知,B是乙酸,D是苯甲醇,在加热、浓硫酸作催化剂条件下反应生成乙酸苯甲酯,反应方程式为:,故答案为:
②三氯甲苯和氢氧化钠的水溶液发生取代反应生成苯甲酸钠,反应方程式为:
故答案为:
(2)①甲苯和氯气发生取代反应,故答案为:取代;
②苯甲酸和乙醇发生酯化反应,通过以上分析知,E的结构简式为:
故答案为:酯化,; 
(3)E、J有多种同分异构体,①与E、J属同类物质,说明含有苯环和酯基,②苯环上有两个取代基且苯环上的一氯代物只有两种,说明两个取代基处于对位,符合条件的同分异构体为:
 
 

  ④
故答案为:①、②
、④
点评:本题考查有机物的推断,涉及反应类型的判断、方程式的书写、同分异构体的确定等知识点,同分异构体的确定是学习的难点,根据含有的官能团结合题给信息进行分析解答,难度较大.
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