Question

（分）某有机物A（只含C、H、O）是一种重要化工生产的中间体，其蒸气密度是相同状况下氢气密度的83倍。试根据下列信息回答相关问题：

①A分子中碳原子总数是氧原子总数的3倍，其苯环上只有一个取代基，且取代基碳链上无支链；

②A可与NaHCO₃溶液作用，产生无色气泡；

③A在一定条件下可与乙酸发生酯化反应。

请写出：

（1）A的分子式            ；A的一种可能的结构简式                     ；

A中含氧官能团的名称                     。

若有机物A存在如下转化关系（见下框图），请据此时A的结构回答（2）、（3）、（4）问：

（2）请写出： A→C和B→D的化学反应方程式（注明反应条件），并注明反应类型：

     A→C：                                                   ，反应类型：           ；

B→D：                                                   ，反应类型：           。

（3）A的一种同分异构体F，其苯环上有两个相邻的取代基，且能与三氯化铁溶液发生显色反应。F在稀硫酸存在下水解生成G和H，其中H俗称“木精”，是饮用假酒过程中致人失明、甚至死亡的元凶。

请写出F的结构简式：                      。

（4）已知H在一定条件下可被氧化成K，K的水溶液常用作防腐剂，请写出：

H→K的化学方程式：                                                    。

Answer 1

（1）C₉H₁₀O₃                                                   （1分）

 

                                                                        （1分）

羟基、羧基                                              （2分）

 

（2）

A→C：                                                                  

酯化反应 （取代反应）                         （3分，方程式2分；反应类型1分）

                           

 

B→D：

                                                                                                                         

加聚反应 （聚合反应）（3分，方程式2分，写“一定条件”也可以；反应类型1分）

 

（3）

                                                                        （2分）

 

（4）                                                               （2分）

解析:

本题考查有机物分子式的确定，同分异构体及有机物之间的转化；（1）①由A蒸气密度是相同状况下氢气密度的83倍，可确定A 的摩尔质量为M(A)＝166g·mol^-1；②A中含有一个苯环，且取代基无支链，则直链烃基相对分子质量为89；A既可与NaHCO₃溶液作用，产生无色气泡，又能在一定条件下与乙酸发生酯化反应，说明A中含有羧基和羟基，其余部分烃基的相对分子质量为27，为-C₂H₃；③结合A分子中碳原子总数是氧原子总数的3倍，综合推测A的结构简式为（略），分子式为：C₉H₁₀O₃  ；（2）由A转化为B失去一个水分子，且B能使溴的四氯化碳溶液褪色，说明B中含有不饱和键，从而可加聚得到高聚物D，所以B的结构简式为，由B加聚得到D的反应方程式为（略）；A转化为C失去一个水分子，且C分子中含有一个六元环为苯环，一个四元环为分子间酯化得到的酯，则A酯化得到C的方程式为（略）；（3）A的同分异构体F能与三氯化铁溶液发生显色反应，说明含有酚羟基，F在稀硫酸存在下水解生成G和H，其中H俗称“木精”，H为甲醇，说明F中含有酯基，则F的结构简式为：；（4）甲醇可被氧化得到甲醛，反应的方程式为：2CH₂OH+O₂2HCHO+2H₂O