Question

【题目】有机物X是一种重要的有机化工原料，如图所示是以有机物X为原料设计的合成路线(部分产物、个别合成路线、反应条件等略去)。

己知：ⅰ.X为芳香烃，其相对分子质量为92；Y是一种功能高分子材料。

ⅱ.烷基苯在酸性高锰酸钾的作用下，侧链被氧化成羧基：。

ⅲ. (苯胺，易被氧化)。

请根据本题所给信息与所学知识回答下列问题：

(1)X结构简式为________________。中官能团的名称为______________。

(2)反应③的反应类型是__________；反应②和③的顺序不能交换的原因是_____________。

(3)已知A为一氯代物。

反应④的化学方程式为___________________________。

反应⑤的离子方程式为_________________________。

(4)阿司匹林有多种同分异构体，满足下列条件的同分异构体有___________ 种。

①芳香族化合物

②不能发生水解反应，也不能发生银镜反应；

③1mol该有机物最多能与2molNaHCO3完全反应。

(5)写出以A为原料制备的合成路线流程图(其它试剂任选)__________。合成路线流程图的示例如下：

Answer 1

【答案】 氨基、羧基 还原反应 避免氨基被酸性高锰酸钾氧化 10

【解析】分析:相对分子质量为92的某芳香烃X是一种重要的有机化工原料，令分子组成为CxHy，则=7…8，由烷烃中C原子与H原子关系可以知道，该烃中C原子数目不能小于7，故该芳香烃X的分子式为C7H8，结构简式为，X与氯气发生取代反应生成A，A转化生成B，B催化氧化生成C，C能与银氨溶液反应生成D，故B含有醇羟基、C含有醛基，故A为，B为，C为，D酸化生成E，故D为，E为；在浓硫酸、加热条件下与浓硝酸发生取代反应生成F，结合反应③的产物可以知道F为，F转化生成G，因为苯胺容易被氧化，由反应信息Ⅰ、反应信息Ⅱ可以知道，G为，发生反应生成Y，Y为功能高分子化合物，故Y的结构简式为；与乙酸发生酯化反应生成阿司匹林（）。在催化剂条件下发生加成反应生成，再在氢氧化钠醇溶液、加热条件下发生消去反应生成，与氯气发生加成反应生成，最后在氢氧化钠水溶液中发生水解反应生成。

（1）通过以上分析知，X结构简式为；中官能团的名称为氨基和羧基，因此，本题正确答案是：；氨基、羧基；
（2）反应③的反应类型是还原反应；反应②和③的顺序不能交换的原因是避免氨基被酸性高锰酸钾氧化；因此，本题正确答案是：还原反应；避免氨基被酸性高锰酸钾氧化；
（3）邻氨基苯甲酸在一定条件下反应生成Y，反应④的化学方程式为：，反应⑤是苯甲醛发生的银镜反应，离子方程式为:

因此，本题正确答案是：；。

（4）阿司匹林同分异构体满足下列条件：①芳香族化合物；②既不能发生水解反应，也不能发生银镜反应，说明不含酯基和醛基；③1mol该有机物能与2molNaHCO3完全反应，说明含有两个羧基，如果取代基为-COOH、-CH2COOH，有邻间对3种结构；如果取代基为-CH（COOH）2，有1种结构；如果取代基为两个-COOH、一个-CH3，两个-COOH为相邻位置，有2种同分异构体；如果两个-COOH为相间位置，有3种同分异构体；如果两个-COOH为相对位置，有1种同分异构体；所以符合条件的有10种，因此，本题正确答案是：10；
（6）在催化剂条件下发生加成反应生成，再在氢氧化钠醇溶液、加热条件下发生消去反应生成，与氯气发生加成反应生成，最后在氢氧化钠水溶液中发生水解反应生成，合成反应流程图为：，
因此，本题正确答案是：。