题目内容

【题目】某研究小组以环氧乙烷和布洛芬为主要原料,按下列路线合成药物布洛芬酰甘氨酸钠。

己知:(1)RCOOH RCOC1 RCOORˊ

(2)R-Cl- R-NH2 R-NH2HC1 RCONHR

请回答:

(1)写出化合物的结构简式:B_________ ; D_________

(2)下列说法不正确的是_________

A.转化为A为氧化反应

B. RCOOH与SOCl2反应的产物有SO2和HC1

C.化合物B能发生缩聚反应

D.布洛芬酰甘氨酸钠的分子式为C15H19NO3Na

(3)写出同时符合下列条件的布洛芬的所有同分异构体_________

①红外光谱表明分子中含有酯基,实验发现能与NaOH溶液1∶2反应,也能发生银镜反应;

②H—NMR谱显示分子中有三个相同甲基,且苯环上只有一种化学环境的氢原子。

(4)写出F→布洛芬酰甘氨酸钠的化学方程式_________

(5)利用题给信息,设计以为原料制备()的合成路线(用流程图表示:无机试剂任选)_____________________

【答案】 D

【解析】氧化得到的A为ClCH2COOH,ClCH2COOH与NH3作用得到的B为H2NCH2COOH,H2NCH2COOH再与SOCl2作用生成的C为再与CH3OH作用得到的D为与SOCl2作用生成的E为,E与D作用生成的F为,F再在NaOH溶液中水解可得布洛芬酰甘氨酸钠;

(1)写出化合物的结构简式:B为H2NCH2COOH; D为

(2)A.催化氧化为转化为ClCH2COOH,反应类型为氧化反应,故A正确;B. RCOOH与SOCl2发生取代反应,所得产物为RCOOCl、SO2和HC1,故B正确;C.化合物B为氨基酸,一定条件下能发生缩聚反应,故B正确;D.布洛芬酰甘氨酸钠的分子式为C15H20NO3Na,故D错误;答案为D。

(3)红外光谱表明分子中含有酣基,实验发现能与NaOH溶液12反应,也能发生银镜反应,说明苯环上直接连接HCOO—;H—NMR谱显示分子中有三个相同甲基,说明同一碳原子上连接三个甲基;苯环上只有一种化学环境的氢原子,因苯环上不可能只有对位有两个不同的取代基,可以保证对称位置上的氢原子环境相同,满足条件的同分异构体有

(4)F→布洛芬酰甘氨酸钠的化学方程式为

(5)以为原料制备的合成路线为

练习册系列答案
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(2)向100g氢氧化钠溶液中加入10g 氧化铝,充分反应后,剩余固体4.9克。测得所得溶液的密度为1.051g/cm3 。则所得溶液的物质的量浓度为______________

(3)超细氮化铝粉末被广泛应用于大规模集成电路生产等领域。其制取原理为:Al2O3+N2+3C2AlN+3CO。由于反应不完全,氮化铝产品中往往含有炭和氧化铝杂质。

① 取一定量样品置于反应器中,通入2.016L(标准状况)O2,在高温下充分反应后测得气体的密度为1.34g·L-1(已折算成标准状况,AIN不跟O2反应)。该样品中含杂质炭__________g。

② 向①中反应后的容器中加入过量的NaOH浓溶液共热并蒸干,AlN跟NaOH溶液反应生成NaAlO2,得到氨气3.36L(标准状况)及16.38g的固体。再将该固体配成溶液,向其中慢慢加入1mol/L盐酸,当加到20mL时开始产生沉淀。求该样品中的AlN的质量分数为________。(用小数表示,保留2位小数)

(4)用氧化铝为原料可制得含铝化合物X。取6.9gX放入100mL水中完全溶解,溶液呈弱酸性。取出10mL加入过量盐酸,无气泡,再加入过量氯化钡有白色沉淀0.932g 。另取10mL样品,慢慢滴加氢氧化钠溶液直至过量,过程中出现的现象为出现白色沉淀→沉淀逐渐增多→沉淀不再变化→沉淀开始减少→沉淀全部消失。若改用氨水做上述实验最终可得0.156g沉淀。经测定X中含氢量为4.64% 。求化合物X的化学式_______

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