Question

（2009?福清市模拟）有机玻璃是一种重要的塑料，有机玻璃的单体A（C₅H₈O₂）不溶于水，并可以发生以下变化：请回答：

（1）B分子中含有的官能团是

碳碳双键

、

羧基

．
（2）由B转化为C的反应属于（选填序号）

②③

①氧化反应；②还原反应；③加成反应；④取代反应
（3）C的一氯代物D有两种，C的结构简式是

CH₃CH（CH₃）COOH

．
（4）由A生成B的化学方程式是

CH₂=C（CH₃）COOCH₃+H₂O

浓硫酸

△

CH₂=C（CH₃）COOH+CH₃OH

．
（5）有机玻璃的结构简式是

．

Answer 1

分析：根据框图中信息A能发生加聚反应，说明其中含有碳碳双键；同时A又能水解生成甲醇，说明A属于酯，B属于羧酸，因此，B中必然含有羧基-COOH；又知A水解过程中破坏的只是酯基，而碳碳双键保留了下来，B中应还含有C=C双键，B能与氢气发生加成反应也说明了B含有C=C双键，根据A的分子中有5个碳原子，而它水解又生成了甲醇和B，因此B中有4个碳原子，B转化成C的过程中没有碳原子的变化，即C中也只有4个碳原子，C的一氯代物D有两种，得出C的结构简式为CH₃CH（CH₃）COOH，故B为CH₂=C（CH₃）COOH，A为CH₂=C（CH₃）COOCH₃，A加聚反应生成有机玻璃，机玻璃的结构简式是：，据此解答．

解答：解：根据框图中信息A能发生加聚反应，说明其中含有碳碳双键；同时A又能水解生成甲醇，说明A属于酯，B属于羧酸，因此，B中必然含有羧基-COOH；又知A水解过程中破坏的只是酯基，而碳碳双键保留了下来，B中应还含有C=C双键，B能与氢气发生加成反应也说明了B含有C=C双键，根据A的分子中有5个碳原子，而它水解又生成了甲醇和B，因此B中有4个碳原子，B转化成C的过程中没有碳原子的变化，即C中也只有4个碳原子，C的一氯代物D有两种，得出C的结构简式为CH₃CH（CH₃）COOH，故B为CH₂=C（CH₃）COOH，A为CH₂=C（CH₃）COOCH₃，A加聚反应生成有机玻璃，机玻璃的结构简式是：，
（1）B为CH₂=C（CH₃）COOH，含有碳碳双键、羧基，
故答案为：碳碳双键、羧基；
（2）CH₂=C（CH₃）COOH与氢气发生加成反应生成CH₃CH（CH₃）COOH，该反应也属于还原反应，
故答案为：②③；
（3）由上述分析可知，C为CH₃CH（CH₃）COOH，
故答案为：CH₃CH（CH₃）COOH；
（4）CH₂=C（CH₃）COOCH₃在浓硫酸、加热条件下水解生成甲醇与CH₂=C（CH₃）COOH，反应方程式为：
CH₂=C（CH₃）COOCH₃+H₂O

浓硫酸

△

CH₂=C（CH₃）COOH+CH₃OH，
故答案为：；
（5）CH₂=C（CH₃）COOCH₃发生加聚反应生成有机玻璃，机玻璃的结构简式是：，
故答案为：．

点评：考查有机物的推断，涉及酯、烯、羧酸等性质与转化，难度中等，利用正推法与逆推法结合推断，关键是根据A发生的反应判断A的结构特点，再结合C的一氯代物有两种，得出C的结构简式．