题目内容
有机物A
是一种治疗心血管和高血压的药物，可由化合物B
通过以下线路合成：
（1）F的分子式为______．A的核磁共振氢谱图（1H核磁共振谱图）中会出现______个峰．
（2）由C生成D的反应类型为______．E的结构简式为______．
（3）有机物G是B的同分异构体，G的结构具有以下特征：①属于芳香族化合物；②苯环上只有两个取代基，其中一个是氯原子；③可以发生银镜反应．则G的结构可能有______种．
（4）已知一个碳原子上连有两个羟基是不稳定的，会脱水转化为羰基．试写出由C的一种同分异构体制备H（
）的合成线路图．合成流程图示例如下：
______．
【答案】分析：（1）根据有机物的结构简式判断元素的种类和原子个数，可确定有机物的分子式；A分子不对称，有8种性质不同的H；
（2）根据官能团的变化判断反应类型；对比D和F的结构可知E应为
；
（3）属于芳香族化合物；苯环上只有两个取代基，其中一个是氯原子；可以发生银镜反应，说明含有醛基，苯环另一基团应为HCOOCH2-、-O-CH2-CHO、-CH2-O-CHO等，各有邻、间、对三种同分异构体；
（4）制备
，应先合成对苯二甲酸和对苯二甲醇，则C的同分异构体应为
，水解可生成
，分别氧化和还原可生成对苯二甲酸、对苯二甲醇．
解答：解：（1）F的分子中含有11个C、15个H、1个N以及2个Cl，则分子式为C11H15NCl2，A分子不对称，有8种性质不同的H，
故答案为：C11H15NCl2；8；
（2）C生成D的反应为取代反应，对比D和F的结构可知E应为
，
故答案为：取代反应；
（3）苯环上只有两个取代基，其中一个是氯原子；可以发生银镜反应，说明含有醛基，苯环另一基团应为HCOOCH2-、-O-CH2-CHO、-CH2-O-CHO等，各有邻、间、对三种同分异构体，共9种，故答案为：9；
（4）制备
，应先合成对苯二甲酸和对苯二甲醇，则C的同分异构体应为
，水解可生成
，分别氧化和还原可生成对苯二甲酸、对苯二甲醇，则合成流程为
，
故答案为：
．
点评：本题考查有机物的合成与推断，题目难度中等，注意根据有机物的结构简式和官能团的性质判断有机物的反应类型，易错点为同分异构体的判断，注意把握题给信息．
（2）根据官能团的变化判断反应类型；对比D和F的结构可知E应为
；（3）属于芳香族化合物；苯环上只有两个取代基，其中一个是氯原子；可以发生银镜反应，说明含有醛基，苯环另一基团应为HCOOCH2-、-O-CH2-CHO、-CH2-O-CHO等，各有邻、间、对三种同分异构体；
（4）制备
，应先合成对苯二甲酸和对苯二甲醇，则C的同分异构体应为，水解可生成，分别氧化和还原可生成对苯二甲酸、对苯二甲醇．解答：解：（1）F的分子中含有11个C、15个H、1个N以及2个Cl，则分子式为C11H15NCl2，A分子不对称，有8种性质不同的H，
故答案为：C11H15NCl2；8；
（2）C生成D的反应为取代反应，对比D和F的结构可知E应为
，故答案为：取代反应；
（3）苯环上只有两个取代基，其中一个是氯原子；可以发生银镜反应，说明含有醛基，苯环另一基团应为HCOOCH2-、-O-CH2-CHO、-CH2-O-CHO等，各有邻、间、对三种同分异构体，共9种，故答案为：9；
（4）制备
，应先合成对苯二甲酸和对苯二甲醇，则C的同分异构体应为，水解可生成，分别氧化和还原可生成对苯二甲酸、对苯二甲醇，则合成流程为，故答案为：
．点评：本题考查有机物的合成与推断，题目难度中等，注意根据有机物的结构简式和官能团的性质判断有机物的反应类型，易错点为同分异构体的判断，注意把握题给信息．
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通过以下线路合成：
）的合成线路图．合成流程图示例如下：
)是一种治疗心血管和高血压的药物，可由化合物B(
)通过以下线路合成：
)的合成线路图．
