题目内容
【题目】G是某抗炎症药物的中间体,其合成路线如下:
已知:
(具有还原性,极易被氧化)
(1)①的反应类型为 ;反应②的作用是 。B的结构简式为 。
(2) D与足量的NaOH溶液反应的化学方程式为 。
(3)符合下列条件的C的同分异构体有___________种;
A.属于芳香族化合物,且只含一个甲基
B.既能发生银镜反应又能发生水解反应
其中核磁共振氢谱有5组峰,且峰面积之比为3︰2︰2︰2︰1的是 (写出其中一种结构简式)
(4)已知:苯环上有烷烃基时,新引入的取代基连在苯环的邻对位;苯环上有羧基时,新引入的取代基连在苯环的间位。根据提供的信息,写出以甲苯为原料合成有机物的流程图(无机试剂任选)。合成路线流程图示例如下:X
Y
Z……目标产物
【答案】(15分)
(1)取代反应;保护酚羟基,以防被氧化;;
(2)(2分)
(3)7种(2分); 或
(2分)
(4)(3分)
【解析】
试题分析:乙酰氯和乙酸反应生成A,A和B反应生成C,C被酸性高锰酸钾溶液氧化生成D,根据D结构简式知,B为,C为
,A为CH3COOH,D发生水解反应然后酸化得到E,E为
,E反应生成F,F发生还原反应生成G,根据G结构简式结合题给信息知,F为
;
(1)①的反应类型为取代反应;反应②的作用是保护酚羟基,防止被氧化;B的结构简式为;
(2)D与足量的NaOH反应的化学方程式为
;
(3)C为,C的同分异构体符合下列条件:a.属于芳香族化合物,说明含有苯环,且只含有一个甲基;b.能发生银镜反应,说明含有醛基,又能发生水解反应,说明有酯基,即说明此有机物属于甲酸酯,即HCOO—;则如果只有一个甲基,另有一个甲酸酯基,即HCOOCH2—,结合邻、对、间共有三种;如果只有一个乙基,另有一个HCOO—,结合邻、对、间共有三种;另外苯环上可以只有一个取代基,为HCOOCH(CH3)—,只有一种;故符合条件的共有7种;其中核磁共振氢谱有5组峰,且峰面积之比为3︰2︰2︰2︰1的是
或
;
(4)甲苯和浓硝酸发生取代反应生成邻硝基甲苯,邻硝基甲苯被酸性高锰酸钾溶液氧化生成邻硝基苯甲酸,邻硝基苯甲酸被还原生成邻氨基苯甲酸,其合成流程图为
。
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