Question

【题目】ACV浓缩饮料曾风靡全美，当时美国《环球时报》也曾报道 ACV具有解毒、降脂、减肥和止泻等多种疗效。ACV浓缩饮料中，苹果酸M（相对分子质量为134）是主要的活性物质，其化学成分及相关信息如下：

①含碳35.82%（质量分数，下同），含氢 4.51%，其余为氧元素；

②各取0.134g苹果酸M分别与足量NaHCO3反应放出CO2 44.8mL（标准状况，下同），与足量金属钠反应放出H2 33.6 mL。

③M分子中所有碳原子在同一链线上，无支链。

请回答下列问题：

（1）M的化学式为 ，分子中含的官能团名称是 、 。

（2）为制备M，化学工作者从某气态烃与溴蒸气的取代产物分离出一种饱和的多溴代烃N，然后经多步反应，最后合生成M。合成路线为：

N →有机物A →有机物B →有机物C →M

其中B能发生银镜反应。则：

①有机物N的结构简式为 ；

②有机物C转化为M的反应类型为 。

③A转化为B的化学方程式为 。

（3）实验证明M分子间可形成多种具有水果香味的化合物，若其中某化合物分子中含有七元环，则其结构简式为 。

（4）M有多种同分异构体，其中能同时满足下列条件的结构简式为 。

（已知：）

①1mol该有机物与足量金属钠反应生成0.5mol H2；

②经核磁共振检测，分子中含有3种不同环境的氢原子；

③1mol该有机物与足量NaOH溶液共热时，最多消耗3molNaOH，并生成两种钠盐。

Answer 1

【答案】（1）C4H6O5（1分）羟基、羧基（各1分）

（2）（1分）②加成（或还原）（1分）

（2分）

（3）（2分）

（4）（2分）

【解析】

试题分析：（1）在苹果酸中含有的各元素的原子个数分别为：C：(134×35.82％)÷12=4，H: (134×4.48％)÷1=6，O: (134×59.70％)÷16=5，所以苹果酸的分子式为C4H6O5；0.134g苹果酸的物质的量为0.001mol，44.8mLCO2的物质的量为0.002mol，33.6mL氢气的物质的量为0.0015mol，根据-COOH→CO2↑，-COOH→1/2H2↑，-OH→1/2H2↑可知，1个苹果酸M中有2个羧基和1个羟基，分子中含的官能团名称是羟基、羧基。

（2）根据上述分析，M的分子式为C4H6O5，1个苹果酸M中有2个羧基和1个羟基，M分子中所有碳原子在同一链线上，无支链，所以为HOOC-CH(OH)CH2COOH，化学工作者从某气态烃与溴蒸气的取代产物分离出一种饱和的多溴代烃N，然后经多步反应，最后合生成M，其中B能发生银镜反应，则N为，A为OHCH2CH(OH)CH2CH2OH，B为，B发生加成反应生成C，C为HOOCCOCH2COOH。则①有机物N的结构简式为；②有机物C转化为M的反应类型为加成反应；③A转化为B的化学方程式为：

。

（3）M为HOOC-CH(OH)CH2COOH，分子间可形成多种具有水果香味的化合物，说明羧基和羟基发生了酯化反应，若其中某化合物分子中含有七元环，则其结构简式为。

（4）M的多种同分异构体，①1mol该有机物与足量金属钠反应生成0.5mol H2；说明含有1个羟基，没有羧基，另一个官能团只能是酯基；②经核磁共振检测，分子中含有3种不同环境的氢原子；③1mol该有机物与足量NaOH溶液共热时，最多消耗3molNaOH，并生成两种钠盐，根据已知：，可知该有机物的结构简式为。