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（2012?上海模拟）由中国科研人员从中药材中提取的金丝桃素对人工感染的H5N1亚型禽流感家禽活体具有100%的治愈率．根据下面金丝桃素的结构简式回答下列问题：（1）金丝桃素能在NaOH水溶液中加热反应得A和B，B为芳香族化合物，写出B的结构简式：B：
C8H15NO
C8H15NO
（2）室温下，B用稀盐酸酸化得C，下列物质中不能和C发生反应的是
③
③
（填序号）①浓H2SO4和HNO3的混合 ②H2（催化剂加热） ③CH3CH2CH2CH3 ④Na ⑤O2（催化剂） ⑥NaHCO3溶液
（3）写出两分子C与浓H2SO4共热，生成八元环状物的化学方程式：
+2H2O+2H2O（4）写出符合下列条件的与C互为同分异构体是
①能发生银镜反应②苯环上的一卤代物有3种③1mol该有机物与足量金属钠反应产生1mol气体．
分析：（1）B为芳香族化合物，水解生成的B为含苯环的羧酸盐，A为醇；
（2）C中含-COOH、醇-OH及苯环，以此分析性质；
（3）两分子C与浓H2SO4共热，发生酯化反应；
（4）C为C6H5CH（CH2OH）COOH，其同分异构体能发生银镜反应，则含-CHO，苯环上的一卤代物有3种，即苯环上含3种位置的H，1mol该有机物与足量金属钠反应产生1mol气体，即含2个-OH，以此来解答．
（2）C中含-COOH、醇-OH及苯环，以此分析性质；
（3）两分子C与浓H2SO4共热，发生酯化反应；
（4）C为C6H5CH（CH2OH）COOH，其同分异构体能发生银镜反应，则含-CHO，苯环上的一卤代物有3种，即苯环上含3种位置的H，1mol该有机物与足量金属钠反应产生1mol气体，即含2个-OH，以此来解答．
解答：解：（1）B为芳香族化合物，水解生成的B为含苯环的羧酸盐，A为醇，则B为，A的分子式为C8H15NO，
故答案为：；C8H15NO；
（2）C中含-COOH、醇-OH及苯环，则
①浓H2SO4和HNO3的混合，发生苯环上的取代反应，故不选；
②H2（催化剂加热），发生苯环的加成反应，故不选；
③CH3CH2CH2CH3，不发生化学反应，故选；
④Na，与-OH反应生成氢气，故不选；
⑤O2（催化剂），发生醇的催化氧化反应，故不选；
⑥NaHCO3溶液，与-COOH发生反应生成气体，故不选；
故答案为：③；
（3）两分子C与浓H2SO4共热，发生酯化反应，该反应为+2H2O，
故答案为：+2H2O；
（4）C为C6H5CH（CH2OH）COOH，其同分异构体能发生银镜反应，则含-CHO，苯环上的一卤代物有3种，即苯环上含3种位置的H，1mol该有机物与足量金属钠反应产生1mol气体，即含2个-OH，则符合条件的同分异构体有等，故答案为：．
，A的分子式为C8H15NO，故答案为：
；C8H15NO；（2）C中含-COOH、醇-OH及苯环，则
①浓H2SO4和HNO3的混合，发生苯环上的取代反应，故不选；
②H2（催化剂加热），发生苯环的加成反应，故不选；
③CH3CH2CH2CH3，不发生化学反应，故选；
④Na，与-OH反应生成氢气，故不选；
⑤O2（催化剂），发生醇的催化氧化反应，故不选；
⑥NaHCO3溶液，与-COOH发生反应生成气体，故不选；
故答案为：③；
（3）两分子C与浓H2SO4共热，发生酯化反应，该反应为
+2H2O，故答案为：
+2H2O；（4）C为C6H5CH（CH2OH）COOH，其同分异构体能发生银镜反应，则含-CHO，苯环上的一卤代物有3种，即苯环上含3种位置的H，1mol该有机物与足量金属钠反应产生1mol气体，即含2个-OH，则符合条件的同分异构体有
等，故答案为：．点评：本题考查有机物的结构与性质，明确酯的水解及羧酸、醇的性质是解答的关键，注意结合信息分析同分异构体为解答的难点，题目难度中等．
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