Question

【题目】席夫碱类化合物G在催化、药物、新材料等方面有广泛应用．合成G的一种路线如下：
已知以下信息：
①
②1molB经上述反应可生成2molC，且C不能发生银镜反应．
③D属于单取代芳香烃，其相对分子质量为106．
④核磁共振氢谱显示F苯环上有两种化学环境的氢．
⑤RNH2+
回答下列问题：
（1）由A生成B的化学方程式为 ， 反应类型为 ．
（2）D的化学名称是 ， 由D生成E的化学方程式为： ．
（3）G的结构简式为 ．
（4）F的同分异构体中含有苯环的还有种（不考虑立体异构）．其中核磁共振氢谱中有4组峰，且面积比为6：2：2：1的是（写出其中的一种的结构简式）．
（5）由苯和化合物C经如下步骤可合成N﹣异丙基苯胺． H I J
反应条件1所选择的试剂为；反应条件2所选择的试剂为_；I的结构简式为 ．

Answer 1

【答案】
（1）（CH3）2CH﹣CCl（CH3）2+NaOH （CH3）2C=C（CH3）2+NaCl+H2O；消去反应
（2）乙苯； +HO﹣NO2 +H2O
（3）
（4）19；
（5）浓硝酸、浓硫酸；Fe粉/盐酸；
【解析】解：A的分子式为C6H13Cl，为己烷的一氯代物，在氢氧化钠醇溶液、加热条件下发生消去反应得到B，1mol B发生信息①中氧化反应生成2mol C，且C不能发生银镜反应，B为对称结构烯烃，且不饱和C原子没有H原子，故B为（CH3）2C=C（CH3）2 ， C为（CH3）2C=O，逆推可知A为（CH3）2CH﹣CCl（CH3）2 ． D属于单取代芳烃，其相对分子质量为106，D含有一个苯环，侧链式量=106﹣77=29，故侧链为﹣CH2CH3 ， D为 ，核磁共振氢谱显示F苯环上有两种化学环境的氢，故D发生乙基对位取代反应生成E为 ，由F的分子式可知，E中硝基被还原为﹣NH2 ， 则F为 ，C与F发生信息⑤中反应，分子间脱去1分子水形成N=C双键得到G，则G为 ，（1）由A生成B的化学方程式为：（CH3）2CH﹣CCl（CH3）2+NaOH （CH3）2C=C（CH3）2+NaCl+H2O，属于消去反应，所以答案是：（CH3）2CH﹣CCl（CH3）2+NaOH （CH3）2C=C（CH3）2+NaCl+H2O；消去反应；（2）由上述分析可知，D为 ，化学名称是乙苯，由D生成E的化学方程式为： +HO﹣NO2 +H2O， 所以答案是：乙苯； +HO﹣NO2 +H2O；（3）由上述分析可知，G的结构简式为 ，
所以答案是： ；（4）F为 ，含有苯环同分异构体中，若取代基为氨基、乙基，还有邻位、间位2种，若只有一个取代基，可以为﹣CH（NH2）CH3、﹣CH2CH2NH2、﹣NH﹣CH2CH3、﹣CH2NHCH3、﹣N（CH3）2 ， 有5种；若取代基为2个，还有﹣CH3、﹣CH2NH2或﹣CH3、﹣NHCH3 ， 各有邻、间、对三种，共有6种；若取代基有3个，即﹣CH3、﹣CH3、﹣NH2 ， 2个甲基相邻，氨基有2种位置，2个甲基处于间位，氨基有3种位置，2个甲基处于对位，氨基有1种位置，共有2+3+1=6种，故符合条件的同分异构体有：2+5+6+6=19，含有苯环同分异构体中核磁共振氢谱为4组峰，且面积比为6：2：2：1，说含有2个﹣CH3 ， 可以是 ，所以答案是：19； ；（5）由苯与浓硝酸、浓硫酸在加热条件下得到H为硝基苯，硝基苯在Fe粉/盐酸条件下还有得到I为 ，再与（CH3）2C=O反应得到 ，最后加成反应还原得到 ，
故反应条件1所选用的试剂为：浓硝酸、浓硫酸，反应条件2所选用的试剂为：Fe粉/稀盐酸，I的结构简式为 ，
所以答案是：浓硝酸、浓硫酸；Fe粉/盐酸； ．