Question

（2011?湛江二模）中药秦皮中含有的七叶内酯属于香豆素类，具有显著的消炎作用，是抗痢疾杆菌的有效成分．其结构简式如下，它是由化合物P在一定条件下发生酯化反应生成的．
（1）化合物P的含氧官能团的名称为

羟基、羧基

．
（2）1mol七叶内酯与氢氧化钠溶液反应，最多能消耗

4

mol NaOH，七叶内酯可以发生的反应类型有

a、b、d

（填序号）．
a．加成反应   b．取代反应 　　　c．消去反应　　　d．氧化反应
（3）香豆素类物质常被看做是肉桂酸的衍生物．工业上可用物质A制备肉桂酸和肉桂醇．反应关系如下：

A的结构简式为

-CH=CHCHO

．
（4）化合物P在一定条件下发生酯化反应生成七叶内酯的化学方程式为

+H₂O

．
（5）肉桂酸的同分异构体很多，其中苯环上只有一个支链的又能发生银镜反应，还能发生水解反应的物质的结构简式为

．

Answer 1

分析：（1）根据结构简式来寻找含有的官能团；
（2）酯基和酚羟基均能和氢氧化钠发生反应；苯环可以被加成，酯基可以水解，酚羟基可以和金属钠或碱反应，酚羟基易被氧化；
（3）有机上加氢的反应叫还原反应，加氧的反应叫氧化反应；
（4）醇和羧酸之间发生酯化反应的实质是：羧基掉羟基醇羟基掉氢原子；
（5）有醛基的可以发生银镜反应，有知己的可以发生酯化反应．

解答：解：（1）根据七叶内酯结构简式，可以看出含有羟基、羧基两种官能团，故答案为：羟基、羧基；
（2）从七叶内酯结构简式，可以看出1mol七叶内酯中含有2mol-OH和1mol酯基，并且1mol酯基水解会生成羧基和酚羟基个1mol，所以1mol七叶内酯最多能消耗4molNaOH，七叶内酯中含有的苯环可以被加成，含有的酯基可以水解，含有的酚羟基可以和金属钠或碱反应，并且酚羟基易被氧化，故答案为：4；a、b、d；
（3）A上加氢发生还原反应可以得到肉桂醇，A上加氧发生氧化反应可以肉桂酸，所以A中含有的官能团是醛基，故答案为：-CH=CHCHO；
（4）化合物P在一定条件下发生酯化反应实质是：羧基掉羟基醇羟基掉氢原子，即生成七叶内酯的化学方程式为：+H₂O，故答案为：+H₂O；
（5）甲酸某酯既能发生银镜反应，还能发生水解反应，故答案为：．

点评：有机物的结构决定性质，熟记官能团所具有的性质是解题的关键，可以根据所学知识进行回答，难度较大．