Question

多沙唑嗪盐酸盐是一种用于治疗高血压的药物。多沙唑嗪的合成路线如下：

  

  

  

(1)写出D中两种含氧官能团的名称：___________________和___________________。

(2)写出满足下列条件的D的一种同分异构体的结构简式___________________________

____________________________________________________________________________。

①苯的衍生物，且苯环上的一取代产物只有两种；②与Na₂CO₃溶液反应放出CO₂气体；③水解后的产物才能与FeCl₃溶液发生显色反应。

(3)E→F的反应中还可能生成一种有机副产物，该副产物的结构简式为___________________。

(4)由F制备多沙唑嗪的反应中要加入试剂X(C₁₀H₁₀N₃O₂Cl)，X的结构简式为______________________________________________________________________________。

(5)苯乙酸乙酯是一种常见的合成香料。请设计合理的方案以苯甲醛和乙

醇为原料合成苯乙酸乙酯(用合成路线流程图表示，并注意反应条件)。

提示：①R—Br+NaCNR—CN+NaBr；②合成过程中无机试剂任选；③合成路线流程图示例如下：

CH₃CH₂OH H₂C==CH₂

Answer 1

(1)羧基、醚键

(2)

(3)  

(4)

(5)

解析：(1)本题为基础题，不难写出。

(2)满足条件的D的同分异构体应有如下结构特点：①苯环上有2个取代基且位于对位；②含有—COOH，③含有(酯基)、且苯环直接与O原子相连，由此可任写一种。

(3)反应E→F中，N—H键中H被取代，而中有2个N—H键，不难想到，副产物为2个N—H键中的H均发生反应。

(4)对比多沙唑嗪与F的结构，即可写出试剂X的结构简式。

(5)对于有机合成问题，要从两个方面入手：一是由产物逆推前一步的物质结构，二是由已知条件寻找合成的方法。由产物逆推可得前一步的物质为和CH₃CH₂OH，而比原料多一个C原子，在此要从题给信息中寻找增长碳链的方法，并注意逆推与正推的结合。结合多沙唑嗪的合成与本小题的信息，逆推如下：