题目内容

( 14分)水杨酸在医药工业中,是用途极广的消毒防腐剂,可用来软化硬皮或溶解角质的药物,安全性高,且对皮肤的刺激较低,因而成为美容保健品的主角。以下为水杨酸的合成路线,

提示:

请回答下列问题:

(1) 化合物C中含氧官能团的名称__________。简述检验C中的无氧官能团的操作________________________________________________________________

(2) 化合物D有多种同分异构体,其中一类同分异构体是苯的二取代物,且在酸性条件下水解后生成的产物之一能发生银镜反应。这类同分异构体共有________种。

(3) B—C反应类型________________。

(4) 上述转化过程中,反应步骤的目的是________________。

(5) 从合成的过程,共有几个步骤.用化学方程式表示其中的第2步和最后一步的反应(注明反应条件)________________________________________

 

【答案】

(14分)

【解析】

 

练习册系列答案
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(14分)由乙酰水杨酸(ASS)制成的阿司匹林是德国一家制药公司于1899年合成出的止痛剂(Pain Reliefers)。长时间以来一直被广泛的使用,现在每年的需求量仍是很高。ASS可由下列反应序列合成制得:

(1)写出A与B的结构简式及B与乙酸酐反应的化学方程式

(2)B物质与乙酸酐反应时,还会生成一些副产品,其中有一种是高分子,其结构简式为__________。为了除去此物质,可在产物中加入_______溶液,再经过滤、酸化等步骤可得较纯净的ASS。

(3)为了测定自制乙酰水杨酸的纯度,一般可采用以下步骤:准确称取自制的乙酰水杨酸三份,每份约0.25g,分别置于250mL锥形瓶中,加入25 mL 95%乙醇(已调至对酚酞指示剂显中性),摇动使其溶解,再向其中加入适量酚酞指示剂,用准确浓度的NaOH溶液滴定至出现微红色,30秒钟不变色为终点,分别记录所消耗NaOH溶液的体积,根据所消耗NaOH溶液的体积,分别计算乙酰水杨酸的质量分数。在上述测定过程中,为防止乙酰水杨酸在滴定过程中水解,应如何正确操作?并说明理由。

(4)为了测定阿司匹林片剂中乙酰水杨酸的含量,通常采用返滴定法。步骤为:称取10片药物(设总质量为w总/g),研细混匀后,准确称取一定量(G/g)药粉于锥形瓶中,加入V1/mL(过量)的NaOH标准溶液[浓度c(NaOH)/mol?L-1],于水浴上加热使乙酰基水解完全后,再用HCl标准溶液[浓度c(HCl)/mol?L-1]回滴,以酚酞为指示剂,耗去HCl溶液V2/mL。请列出求算每片药中含有乙酰水杨酸的质量(g/片)的计算式。

    已知乙酰水杨酸可溶于NaOH溶液中,并生成水杨酸盐和乙酸盐。其溶解反应式可表示为:

乙酰水杨酸的摩尔质量为180.2g?mol-1,水杨酸的pKal=3.0,pKa2=13.1,乙酸的pKa=4.75

 

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