Question

【题目】培哚普利主要用于治疗高血压与充血性心力衰竭，其合成路线如下：

已知：ⅰ．

ⅱ．DCC是一种很强的脱水剂。

(1)芳香烃A的名称是___________________。

(2)B→C所需的试剂及条件是________________。

(3)C→D的化学方程式是____________________。

(4)D→E的反应类型是______________________。

(5)F的结构简式是____________________________。

(6)K存在互变异构体K′，G可由如下路线合成：

①X含有五元环和碳碳双键，其结构简式是______。

②上述合成培哚普利的路线中，将Y转化为G，再与F反应，而不直接用Y的主要目的是______，与合成路线中______________填字母）的转化目的相同。

Answer 1

【答案】甲苯 NaOH的水溶液加热 取代反应 保护Y中的羧基 C→D

【解析】

结合逆合成分析法，H在Pd/C作用下与H2发生已知信息ⅰ的反应，根据H和培哚普利的分子式，可得H的结构简式为，DCC是一种很强的脱水剂，F和G发生脱水反应生成H，结合G、F的分子式和H的结构式，可推知F的结构简式为，G的结构简式为，E在Pd/C作用下与H2发生已知信息ⅰ的反应，根据F的结构式即分子式和E的分子式，E的结构简式为，结合D和E的分子式和E结构式，D和在一定条件下发生取代反应生成E，D的结构简式为，C与在催化剂的作用下生成D，结合分子式，C的结构简式为，B在一定条件下发生卤代烃的水解生成C，则B的结构简式为，A在光照的条件下与Cl2发生取代反应生成B，A的结构简式为，据此分析解答。

(1)根据分析芳香烃A的结构简式为，名称是甲苯；

(2)根据分析，B在一定条件下发生卤代烃的水解生成C，则B的结构简式为，卤代烃发生水解反应的条件为NaOH的水溶液加热；

(3) D的结构简式为，C与在催化剂的作用下生成D，结合分子式，C的结构简式为，化学方程式是++H2O；

(4)根据分析，D→E的反应类型是取代反应；

(5)F的结构简式是；

(6)①K′发生加成反应，在发生分子内脱水，结合X的分子式，以及X含有五元环和碳碳双键，其结构简式是；

②上述合成培哚普利的路线中，将Y转化为G，再与F反应，而不直接用Y的主要目的是保护Y中的羧基，与合成路线中C→D的转化目的相同。