Question

对羟基苯甲酸丁酯(俗称尼泊金丁酯)可用作防腐剂，对酵母和霉菌有很强的抑制作用，工业上常用对羟基苯甲酸与丁醇在浓硫酸催化下进行酯化反应而制得。以下是某课题组开发的从廉价、易得的化工原料出发制备对羟基苯甲酸丁酯的合成路线：

已知以下信息：

①通常在同一个碳原子上连有两个羟基不稳定，易脱水形成羰基。

②D可与银氨溶液反应生成银镜。

③F的核磁共振氢谱表明其有两种不同化学环境的氢，且峰面积比为1∶1。

回答下列问题：

(1)A的化学名称为________。

(2)由B生成C的化学反应方程式为________________，该反应的类型为________。

(3)D的结构简式为________。

(4)F的分子式为________。

(5)G的结构简式为________。

(6)E的同分异构体中含有苯环且能发生银镜反应的共有________种，其中核磁共振氢谱有三种不同化学环境的氢，且峰面积比为2∶2∶1的是______________________(写结构简式)。

Answer 1

解析　(1)由题意知A为甲苯，根据反应的条件和流程分别确定B、C、D、E、F、G的结构。

(2)由光照条件知B生成C的反应为甲基的取代反应。

(3)由信息①知发生取代反应，然后失水生成。

(4)E为，在碱性条件下反应生成

(5)F在酸性条件下反应生成对羟基苯甲酸。

(6)限定条件的同分异构体的书写：①有醛基、②有苯环、③注意苯环的邻、间、对位置。