Question

【题目】胡椒醛衍生物在香料、农药、医药等领域有着广泛用途，以香草醛（A )为原料合成5 , 一三氟甲基胡椒醛（E）的路线如图所示：

已知：I．酚羟基能与CH2I2发生反应③，而醇羟基则不能。

Ⅱ．CH3CHO+CH2OHCH2CH2OH→+H2O

（1）化合物C中官能团的名称是_________；反应④的反应类型是____________。

（2）写出反应③的化学方程式：______________________。

（3）写出满足下列条件的三种香草醛的同分异构体结构简式：_________________（不考虑立体异构）

i．含苯环

ii．不能与氯化铁溶液发生显色反应

iii．能与碳酸氢钠溶液反应放出气体

（4）乙基香草醛是食品添加剂的增香原料，其香味比香草醛更加浓郁。与乙基香草醛互为同分异构体，且能与碳酸NaHCO3溶液反应放出气体，苯环上只有一个侧链（不含R-O-Rˊ及R-O-COOH结构）的物质共有_________种。

（5）根据已有知识并结合题给信息，已香草醛和2-氯丙烷为原料，可合成香草醛缩丙二醇（），写出合成流程图（无机试剂任选）：_________合成流程图示例如下

Answer 1

【答案】 羟基，羧基，碘原子 取代反应 4种

【解析】（1）根据化合物C的结构简式可判断化合物C中官能团的名称是酚羟基、醛基和碘原子；反应④是I被CF3取代，属于取代反应。（2）根据题给信息知，反应③发生的是类似题给信息的取代反应，化学方程式为。（3）A的分子式为C8H8O3，其同分异构体能与碳酸氢钠溶液反应放出气体，可知含有羧基；不与氯化铁溶液发生显色反应，无酚羟基；含苯环，满足这三个条件的结构简式为、、；（4）与乙基香草醛互为同分异构体，能与NaHCO3溶液反应放出气体，含有-COOH，且苯环上只有一个侧链（不含R-O-R′及R-O-COOH结构），则侧链中含有-OH，侧链为-CH（OH）CH2COOH或-CH2CH（OH）COOH或-C（OH）（CH3）COOH或-CH（CH2OH）COOH，故符合条件的同分异构体有4种。（5）要得到目标物香草醛缩丙二醇（），由此进行逆向推断，首先要得到1，2—丙二醇和香草醛，而这两种物质的反应类似于信息中的反应。再由1，2—丙二醇反推得到上一步物质为1，2—二溴丙烷，再反推得上一步物质为CH3CH=CH2，继续推得原料为2－氯丙烷。成路线为。