Question

【题目】奈必洛尔是一种用于血管扩张的降血压药物．用于合成奈必洛尔中间体G的部分流程如图：
已知：乙酸酐的结构简式为 请回答下列问题：
（1）G物质中的官能团的名称是羧基，、 ．
（2）反应A→B的化学方程式为 ．
（3）上述④、⑤变化过程的反应类型分别是、 ．
（4）写出满足下列条件的C的同分异构体的结构简式：、Ⅰ．苯环上只有两种取代基．Ⅱ．分子中只有4种不同化学环境的氢．
Ⅲ．能与NaHCO3反应生成CO2 ．
（5）根据已有知识并结合相关信息，写出以 和乙酸酐为原料制备 的合成路线流程图（无机试剂任选）．

Answer 1

【答案】
（1）氟原子；醚键
（2）
（3）加成（还原）反应；消去反应
（4）；
（5）
【解析】解：（1）根据G的结构简式可知，G中含有的官能团为氟原子、醚键和羧基，所以答案是：氟原子、醚键；（2）反应A→B可以认为A中酚羟基上的H被CH3CO取代，该反应的方程式为 ，所以答案是： ；（3）反应④为D中碳氧双键与氢气发生加成反应生成E，该反应也属于还原反应；反应⑤生成F，F与氢气反应生成G，根据E和G的结构简式可知F的结构简式为： ，所以反应⑤为醇羟基的消去反应，所以答案是：加成（还原）反应；消去反应；（4）C的结构简式为 ，Ⅰ．苯环上只有两种取代基，Ⅱ．分子中只有4种不同化学环境的氢，即含有4种等效H原子，Ⅲ．能与NaHCO3反应生成CO2 ， 分子中含有羧基，则满足条件的C的同分异构体的结构简式为： 、 ，所以答案是： ； ；（5）以 和乙酸酐为原料制备 ，根据逆合成法可知，合成 ，需要得到 ，结合题中反应原理及反应物为苯酚，则用苯酚与乙酸酐反应生成 ， 在氯化铝存在条件下转化成 ， 在催化剂存在条件下与氢气发生加成反应生成 ，所以合成流程为 ， 所以答案是： ．