题目内容
（2013?绍兴一模）苯巴比妥是一种常见的镇静和催眠药物，工业上常通过如下途径合成：
请回答下列问题：
（1）B的结构简式是
；苯巴比妥的分子式是
（2）G→H的反应类型是
（3）化合物H的核磁共振氢谱有
（4）写出F→G发生的化学反应方程式
．
（5）化合物G有多种同分异构体，写出4个符合下列条件的同分异构体的结构简式
．
①能发生银镜反应；
②1mol该物质与足量金属Na反应放出1mol H2；
③属于芳香族化合物，有两个六元碳环结构，其中苯环上的一溴代物只有一种．
（6）依据上述合成路线设计以乙醇为原料制备（HOOCCH2CH2COOH）的合成路线（无机试剂任选，用合成路线流程图表示）
．
示例：CH2=CH2
CH3CH2Br
CH3CH2OH．
请回答下列问题：
（1）B的结构简式是
C12H12N2O3
C12H12N2O3
．（2）G→H的反应类型是
取代反应
取代反应
．（3）化合物H的核磁共振氢谱有
7
7
组峰．（4）写出F→G发生的化学反应方程式
（5）化合物G有多种同分异构体，写出4个符合下列条件的同分异构体的结构简式
①能发生银镜反应；
②1mol该物质与足量金属Na反应放出1mol H2；
③属于芳香族化合物，有两个六元碳环结构，其中苯环上的一溴代物只有一种．
（6）依据上述合成路线设计以乙醇为原料制备（HOOCCH2CH2COOH）的合成路线（无机试剂任选，用合成路线流程图表示）
示例：CH2=CH2
| HBr |
| NaOH |
| 水/△ |
分析：由C的碳链结构及合成流程可知，A为甲苯，B为，E发生取代并酸化后生成F，F为
，然后结合有机物的结构与性质来解答．
，E发生取代并酸化后生成F，F为，然后结合有机物的结构与性质来解答．解答：解：由C的碳链结构及合成流程可知，A为甲苯，B为，E发生取代并酸化后生成F，F为，
（1）B为，由图中的结构简式可知苯巴比妥的分子式是C12H12N2O3，
故答案为：；C12H12N2O3；
（2）G→H的反应中，-CH上的H被乙基取代，则该反应为取代反应，故答案为：取代反应；
（3）由结构的对称性可知，H中含7种位置的H原子，则H的核磁共振氢谱有7组峰，故答案为：7；
（4）F→G发生的化学反应方程式为，
故答案为：；
（5）化合物G的同分异构体，符合：
①能发生银镜反应，则含-CHO；
②1mol该物质与足量金属Na反应放出1molH2，则含2个-OH；
③属于芳香族化合物，有两个六元碳环结构，其中苯环上的一溴代物只有一种，则苯环上只有一种H，
所以同分异构体的结构简式为，
故答案为：；
（6）以乙醇为原料制备（HOOCCH2CH2COOH）的合成路线为乙醇消去、加成、水解、氧化即可，流程图为，
故答案为：．
，E发生取代并酸化后生成F，F为，（1）B为
，由图中的结构简式可知苯巴比妥的分子式是C12H12N2O3，故答案为：
；C12H12N2O3；（2）G→H的反应中，-CH上的H被乙基取代，则该反应为取代反应，故答案为：取代反应；
（3）由结构的对称性可知，H中含7种位置的H原子，则H的核磁共振氢谱有7组峰，故答案为：7；
（4）F→G发生的化学反应方程式为
，故答案为：
；（5）化合物G的同分异构体，符合：
①能发生银镜反应，则含-CHO；
②1mol该物质与足量金属Na反应放出1molH2，则含2个-OH；
③属于芳香族化合物，有两个六元碳环结构，其中苯环上的一溴代物只有一种，则苯环上只有一种H，
所以同分异构体的结构简式为
，故答案为：
；（6）以乙醇为原料制备（HOOCCH2CH2COOH）的合成路线为乙醇消去、加成、水解、氧化即可，流程图为
，故答案为：
．点评：本题考查有机物的合成，为高考常见题型，明确习题中的信息为解答本题的关键，侧重有机物结构与性质的考查，注意合成流程中官能团的变化，题目难度中等．
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