Question

有一烃A，能发生如图所示的一系列转化：
已知两个E分子间可发生缩合反应生成环状化合物C₆H₈O₄，试解答下列问题：
（1）写出A和E的结构简式

 

、

 

．
（2）在反应①-⑦属于取代反应的有

 

．
（3）写出下列反应的化学方程式：
反应①

 

．
反应④

 

．
反应⑦

 

．

Answer 1

分析：A与氯气反应生成B，由A、B的分子式可知，为加成反应，故A烯烃．B发生水解反应生成C为醇，C发生氧化反应生成D，由H原子数目、及氧原子数目变化可知，应是-OH氧化为羰基、-COOH，D与氢气发生加成反应生成E，应是羰基被还原为-OH，E分子中含有1个-OH、1个-COOH，两个E分子间可发生缩合反应生成环状化合物C₆H₈O₄，应是脱去2分子水发生酯化反应形成的环酯，故E的分子式为C₃H₆O₃，结合D中含有羰基，故E为CH₃CH（OH）COOH，逆推可得，D为、C为CH₃CH（OH）CH₂OH、B为CH₃CHClCH₂Cl、A为CH₃CH=CH₂．E与甲醇发生酯化反应生成F为CH₃CH（OH）COOCH₃，F发生消去反应生成G为CH₂=CHCOOCH₃，G发生加聚反应生成高聚物H为，据此解答．

解答：解：A与氯气反应生成B，由A、B的分子式可知，为加成反应，故A烯烃．B发生水解反应生成C为醇，C发生氧化反应生成D，由H原子数目、及氧原子数目变化可知，应是-OH氧化为羰基、-COOH，D与氢气发生加成反应生成E，应是羰基被还原为-OH，E分子中含有1个-OH、1个-COOH，两个E分子间可发生缩合反应生成环状化合物C₆H₈O₄，应是脱去2分子水发生酯化反应形成的环酯，故E的分子式为C₃H₆O₃，结合D中含有羰基，故E为CH₃CH（OH）COOH，逆推可得，D为、C为CH₃CH（OH）CH₂OH、B为CH₃CHClCH₂Cl、A为CH₃CH=CH₂．E与甲醇发生酯化反应生成F为CH₃CH（OH）COOCH₃，F发生消去反应生成G为CH₂=CHCOOCH₃，G发生加聚反应生成高聚物H为，
（1）由上述分析可知，A为CH₃CH=CH₂，E为CH₃CH（OH）COOH，
故答案为：CH₃CH=CH₂；CH₃CH（OH）COOH；
（2）反应①④属于加成反应，反应②⑤属于取代反应，反应③属于氧化反应，反应⑥属于消去反应，反应⑦属于加聚反应，
故答案为：②⑤；
（3）反应①的方程式为：CH₃CH=CH₂+Cl₂

CCl4

CH₃CHClCH₂Cl；
反应④的方程式为：+H₂

Pt

△

CH₃CH（OH）COOH；
反应⑦的方程式为：nCH₂=CHCOOCH₃

催化剂

，
故答案为：CH₃CH=CH₂+Cl₂

CCl4

CH₃CHClCH₂Cl；+H₂

Pt

△

CH₃CH（OH）COOH；nCH₂=CHCOOCH₃

催化剂

．

点评：本题考查有机物的推断与合成，比较全面考查有机物的知识，注意掌握官能团的性质与转化，采取正推法与逆推法相结合进行推断，确定E的结构是解题的关键，对学生的推理有一定的要求，题目难度中等．