题目内容

已知有如下反应:

CHCHCH2CH2        (环丁烯)

根据以下转化过程填空:

写出下列有机物结构简式:A      B     C    D   F  

 

答案:
解析:

A.CH3C≡CH    B.CH2-C-CH3    C.CH3COCH2CH2CHO

 


D.CH3COCH2CH2COOH      F.[CCH2CH2COCH2CH2O]

 


提示:

①烯烃和炔烃在光照条件下得到环烯;②烯键经臭氧分解生成醛或酮,其隐含信息:链状烯烃双键断裂,碳链减短,环状单烯烃双键断裂,碳环打开成链状,碳原子数不减少; ③只有与相连的-CH3才有此反应,并使-CH3变成-OH,减少一个碳原子。:在理解信息的基础上,不难看出A→B利用了信息①,由此可知A为炔烃,B为环烯烃;B→C利用了信息②,碳碳双键断裂即开环,碳原子数目不减少;C→D说明C中有醛基,D中有羧基,增加一个氧原子,但不影响碳原子数目。总之从A~D只有A→B的反应会引起碳原子数目的增加,已知D的化学式为:C5H8O3,说明B的碳原子数也为5个,由A+乙烯→B,所以A为丙炔(CH3C≡CH)。由此可以推出其它物质的结构。B:

; C:CH3COCH2CH2CHO; D:CH3COCH2CH2COOH;D→E利用了信息

 


③,-OH取代了与-C-相连的-CH3,则E为HOOCCH2CH2COH;E与乙二醇缩聚为F

 


( [CCH2CH2COCH2CH2O] )。

 


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