偶联反应是近年来有机合成的热点之一.化合物I的结构简式为.它可以发生以下反应:利用化合物Ⅱ可以合成.其合成路线如下:(1)化合物I的分子式为 .与氢氧化钠水溶液加热的反应方程式为 .(2)化合物Ⅳ→化合物Ⅴ的反应类型为 .Ⅵ的结构简式为 .(3)已知和化合物I也能发生类似于反应①的反应.生成有机化合物Ⅶ.则Ⅶ的结构简式为 .(4)化合物Ⅷ比� 题目和参考答案——青夏教育精英家教网—

题目内容

偶联反应是近年来有机合成的热点之一。化合物I的结构简式为，它可以发生以下反应：

利用化合物Ⅱ可以合成，其合成路线如下：

（1）化合物I的分子式为_________，与氢氧化钠水溶液加热的反应方程式为________。
（2）化合物Ⅳ→化合物Ⅴ的反应类型为_____________，Ⅵ的结构简式为____________。
（3）已知和化合物I也能发生类似于反应①的反应，生成有机化合物Ⅶ，则Ⅶ的结构简式为___________________。
（4）化合物Ⅷ比化合物Ⅱ多一个碳原子，写出满足下列条件的化合物Ⅷ的同分异构体的结构简式_____。
①苯环上只有两个处于对位的取代基；②能发生银镜反应；③核磁共振氢谱有四组吸收峰

（1）C₆H₁₀O₃；＋NaOH→CH₃COCH₂COONa＋CH₃CH₂OH
（2）消去反应；
（3）
（4）

解析试题分析：（1）根据化合物I的结构简式可知，化合物I的分子式为C₆H₁₀O₃；化合物I中含有酯基，能发生水解反应，因此与氢氧化钠溶液反应的化学方程式为＋NaOH→CH₃COCH₂COONa＋CH₃CH₂OH。
（2）化合物Ⅵ能和氢氧化钠溶液反应生成，该反应应该是卤代烃的水解反应，所以化合物Ⅵ的结构简式为。化合物Ⅳ在浓硫酸的作用下加热转化为化合物Ⅴ，而化合物Ⅴ能与液溴反应生成化合物化合物Ⅳ，则根据化合物Ⅳ的结构简式可知化合物Ⅴ中应该含有2个碳碳双键，与溴发生类似于1,3－丁二烯的加成反应，所以化合物Ⅳ→化合物Ⅴ的反应类型为醇的消去反应。
（3）根据已知信息可知，反应①是羰基邻位碳原子上的氢原子被取代，则根据反应①可知，和化合物I反应生成溴化氢和化合物Ⅶ，则Ⅶ的结构简式为。
（4）①苯环上只有两个处于对位的取代基；②能发生银镜反应，说明含有醛基；③核磁共振氢谱有四组吸收峰，这说明应该是对位关系。又因为比化合物Ⅱ多2个碳原子，所以符合条件的有机物结构简式为。
考点：考查有机物推断、制备以及同分异构体判断

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利用碳-碳偶联反应合成新物质是有机合成的研究热点之一，如：

化合物Ⅰ可以由以下合成路线获得：

（1）化合物Ⅰ的分子式为__________________。
（2）化合物Ⅱ与溴的CCl₄溶液发生加成反应，产物的结构简式为______________________。
（3）化合物Ⅲ生成化合物Ⅰ的化学方程式为_____________；（注明反应条件）化合物Ⅲ与NaOH水溶液共热的化学方程式为_____________。（注明反应条件）
（4）化合物Ⅳ是化合物Ⅲ的一种同分异构体，其苯环上只有一种取代基，Ⅳ的催化氧化产物Ⅴ能发生银镜反应。Ⅳ的结构简式为_____________，Ⅴ的结构简式为_____________。
（5）有机物与BrMgCH₂（CH₂）₃CH₂MgBr在一定条件下发生类似反应①的反应，生成的有机化合物Ⅵ（分子式为C₁₆H₁₇N）的结构简式为____________________。

已知：
Ⅴ由化合物Ⅲ合成：
请回答下列问题：
（1）化合物Ⅱ的分子式为            ，Ⅲ的含氧官能团的名称为           。
（2）反应①~③中，属于加成反应的是        ____________。
（3）化合物II与足量的H₂（Ni作催化剂）加成后再在酸性条件下水解，所得产物之一可以发生聚合反应，写出该聚合产物的结构简式为：______________________________。
（4）1 mol化合物Ⅱ与C₉H₈的混合物完全燃烧时消耗O₂的量为__________mol。
（5）化合物II与NaOH溶液能很快完全反应，写出该反应方程式：                  。
（6）化合物II也能发生类似反应②的反应得到一种分子中含3个碳原子的有机物，该物质的结构简式为                 。
（7）写出满足下列条件的IV的同分异构体的结构简式                            。
①苯环上只有两个处于对位的取代基； ②能发生银镜反应；③核磁共振氢谱有5组吸收峰

已知   ，有机玻璃
可按下列路线合成：

试写出：
（1）A、E的结构简式分别为：                  、                  。
（2）B→C、E→F的反应类型分别为：               、               。
（3）写出下列转化的化学方程式：C→D                 ；G+F→H                          。
（4）写出满足下列条件的F的所有同分异构体：                               。
（不考虑立体异构，不包括环状化合物）①属于酯类 ②能发生银镜反应

尿嘧啶（U）是核酸中的一种碱基。它由C、H、O、N四种元素组成，其球棍模型如右图所示。由此推断，尿嘧啶可能发生的反应有（填编号）。

①水解 ②加聚 ③酯化 ④消去 ⑤银镜 ⑥还原

以A为原料合成安眠药——苯巴比妥的路线如下：

已知：
（1）A中官能团的名称是       。
（2）B→C的化学方程式是       。
（3）写出一种与D互为同分异构体，且苯环上只有一个取代基的酯的结构简式      。
（4）F为酯，其结构简式是       。
（5）F→G的反应类型是       。
（6）H的结构简式是       。
（7）G与CO(NH₂)₂在一定条件下合成的高分子结构简式是       。

有机物G是制备液晶材料的中间体之一，其结构简式为：
    G的一种合成路线如下：

其中，A～F分别代表一种有机化合物，合成路线中的部分产物及反应条件已略去。
已知：X的核磁共振氢谱只有1种峰；RCH＝CH₂RCH₂CH₂OH；通常在同一个碳原子上连有两个羟基不稳定，易脱水形成羰基。请回答下列问题：
（1）A的结构简式是       ；C中官能团的名称是        。
（2）B的名称是          。第①～⑦步中属于取代反应的有      （填步骤编号）。
（3）写出反应⑤的化学方程式：                                       。
（4）第⑦步反应的化学方程式是                                           。
（5）G经催化氧化得到Y（C₁₁H₁₂O₄），写出同时满足下列条件的Y的所有同分异构体的结构简式                 。
a.苯环上的一氯代物有2种；b.水解生成二元羧酸和醇。

丁子香酚结构简式为，有机物F是丁子香酚的一种同分异构体，是有机化工原
料，用于合成药物的中间体。
某校兴趣小组设计以下方案合成F：

试回答下列问题：
（1）下列物质不能与丁子香酚反应的是　　　　　　　　　　　（填字母）。
A．NaOH B．NaHCO₃ C．Br₂ D．C₂H₅OH
（2）关于A→B的反应类型可能是　　　　　　　　　　　　　（填字母）。
A．加成反应 B．取代反应 C．聚合反应 D．消除反应
（3）写出D→E反应的化学方程式　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　。
（4）满足下列条件的E的同分异构体有　　　　　　　　　　种。
①含有苯环，且苯环上只有两个取代基
②能发生银镜反应
③能与氢氧化钠反应
（5）由C经过一步反应可制得一种烈性炸药，写出该反应的化学方程式：　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　。

莫沙朵林是一种镇痛药，它的合成路线如下：

（1）化合物D中含氧官能团的名称为。
（2）下列说法正确的是_________

A．1 mol B可以与4 mol CH₃COOH发生酯化反应

B．C的分子式为C₅H₄O₂

C．D→E的反应是加成反应

D．E可以发生消去反应，F可与HCl反应

（3）C与新制氢氧化铜反应的化学方程式为                                       。
（4）写出同时满足下列条件的E的一种同分异构体的结构简式：                     。
I.核磁共振氢谱有4个峰； Ⅱ.能发生银镜反应和水解反应； Ⅲ.能与FeCl₃溶液发生显色反应。
（5）已知E＋X→F为加成反应，化合物X的结构简式为                                   。
（6）已知：

。化合物

是合成抗病毒药阿昔洛韦的中间体，它可以用

经氧化、消去、成酐一系列反应后再和原料M合成。
①则M的结构简式为
②其中的消去反应的化学方程为：

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