题目内容

【题目】以石油裂解产物丙烯为原料合成一些新物质的路线如下。

其中A、B、C、X、Y、Z、W、H均为链状化合物,A、Z均能发生银镜反应,C中不含甲基,1mol C可与足量钠反应生成22.4 L H2(标准状况)。请回答下列问题:

(1)A中所含官能团的名称为______,B的结构简式_______

(2)填反应类型:A→B__________________,C+W→H___________________

(3)写出X→Y反应的化学方程式为:_________________

(4)写出A与银氨溶液反应的化学方程式为:______________________

(5)写出C+W→H的化学方程式为:_______________

(6)符合下列条件分子式为C4H10O2的同分异构体有_________种,并写出其中核磁共振氢谱有3个吸收峰且吸收峰面积比为2∶2∶1的结构简式__________________

①与C互为同系物,②若分子中有两个羟基不能连在同一个碳原子上。

【答案】 碳碳双键、醛基 HOCH2-CH2-CHO 加成反应 取代反应(或酯化反应) CH3-CH2-CH2Br+NaOHCH3-CH2-CH2OH+NaBr CH2=CH-CHO+2Ag(NH3)2OHCH2=CH-COONH4+2Ag+3NH3+H2O 2CH3CH2COOH+HOCH2CH2CH2OHCH3CH2COOCH2CH2CH2OOCCH2CH3+2H2O 6种 HOCH2CH2CH2CH2OH

【解析】(1)根据A、Z均能发生银镜反应可知A中含有醛基,若只有醛基分子式应为C3H6O,实际为C3H4O,所以还有碳碳双键,A、B、C均为链状化合物,A能发生银镜反应,则A是醛,C中不含甲基,1molC可与足量钠反应生成22.4LH2(标准状况),结合其分子式知,C中含有两个醇羟基,且C中两个羟基位于边上,所以丙烯被氧化生成A,所以A是丙烯醛,A和水发生加成反应生成B,根据以上分析知,B中羟基位于边上,所以B的结构简式为:HOCH2CH2CHO;(2)A的结构简式为CH2=CHCHO,B的结构简式为:HOCH2CH2CHO,AB是双键变单键的过程,所以为加成反应,B和氢气发生加成反应生成C,C的结构简式为:HOCH2CH2CH2OH,丙烯与HBr发生加成反应生成卤代烃,再与NaOH水溶液,在加热的条件下发生取代反应生成醇,经历两部氧化反应生成酸W,所以CW反应为取代反应(或酯化反应);(3)XY是卤代烃的取代反应,则X→Y发生反应的化学方程式为:CH3-CH2-CH2Br+NaOHCH3-CH2-CH2OH+NaBr;(4)A为丙烯醛,A与银氨溶液反应的化学方程式为:CH2=CH-CHO+2Ag(NH3)2OH CH2=CH-COONH4+2Ag+3NH3+H2O;(5)CW反应为取代反应(或酯化反应),C+W→H的化学方程式为:2CH3CH2COOH+HOCH2CH2CH2OH CH3CH2COOCH2CH2CH2OOCCH2CH3+2H2O;(6)分子式为C4H10O2的同分异构体有,1,2-丁二醇 2,3-丁二醇 1,3-丁二醇 1,4-丁二醇 2-甲基-1,2-丙二醇 2-甲基-1,3-丙二醇共六种,核磁共振氢谱有3个吸收峰(即3种不同化学环境的氢原子)且吸收峰面积比为221(对称型分子),并且与C互为同系物(二元醇),且分子中有两个羟基不能连在同一个碳原子上,综上可得结构简式为HOCH2CH2CH2CH2OH。

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