题目内容

1．环已烯常用于有机合成．现通过下列流程，以环己烯为原料合成环醚、聚酯、橡胶，其中F可以做内燃机的抗冻剂，J分子无饱和碳原子．

已知：R1-CH=CH-R2$\stackrel{O_{2}，Zn/H_{2}O}{→}$R1-CHO+R2-CHO
（1）F的名称是乙二醇，J中含有的官能团的名称是碳碳双键．
（2）③的反应条件是氢氧化钠醇溶液、加热．
（3）写出反应⑨的类型：消去反应．
（4）上述流程中属于取代反应类型：②⑦⑧（填序号）．
（5）写出下列反应化学方程式：
②．
⑧．
⑨HOCH2CH2CH2CH2OH$→_{△}^{浓硫酸}$CH2=CHCH=CH2+2H2O．
（6）D有一种同分异构体，可发生加成聚合反应，且能和NaHCO3反应，其分子中有四种化学环境不同的氢原子，核磁共振氢谱峰面积比为1：1：1：3，试写出结构简式：CH3CH=CHCOOH．

分析 环己烯与溴发生加成反应生成A为，在氢氧化钠水溶液、加热条件下发生水解反应生成B为，A发生消去反应生成，发生信息中反应生成OHCCH2CH2CHO、OHC-CHO，C与氢气发生加成反应生成F为醇、C发生氧化反应生成E为羧酸，故F、E含有相同碳原子数目，由F生成环醚G的分子式可知，C中含有2个C原子，则D为OHCCH2CH2CHO，C为OHC-CHO，则F为HOCH2CH2OH、E为HOOC-COOH，2分子HOCH2CH2OH发生脱水反应生成环醚G，F与E通过酯化反应进行的缩聚反应生成聚酯H．D与氢气发生加成反应生成I为HOCH2CH2CH2CH2OH，I在浓硫酸、加热条件下生成J，J分子中无饱和碳原子，应发生消去反应，可推知J为CH2=CHCH=CH2，J发生发生加聚反应得到合成橡胶，以此解答该题．

解答 解：（1）F为HOCH2CH2OH，为乙二醇，J为CH2=CHCH=CH2，含有碳碳双键，
故答案为：乙二醇；碳碳双键；
（2）反应③是卤代烃在氢氧化钠醇溶液、加热条件下发生消去反应，
故答案为：氢氧化钠醇溶液、加热；
（3）反应⑨是HOCH2CH2CH2CH2OH发生消去反应生成CH2=CHCH=CH2，
故答案为：消去反应；
（4）根据上面的分析可知，①～⑩中属于取代反应的有②⑦⑧，
故答案为：②⑦⑧；
（5）在氢氧化钠水溶液、加热条件下发生水解反应生成，方程式为，
HOCH2CH2OH、HOOC-COOH发生缩聚反应生成H，方程式为，
I为HOCH2CH2CH2CH2OH，I在浓硫酸、加热条件下生成J，方程式为HOCH2CH2CH2CH2OH$→_{△}^{浓硫酸}$CH2=CHCH=CH2+2H2O，
故答案为：；；HOCH2CH2CH2CH2OH$→_{△}^{浓硫酸}$CH2=CHCH=CH2+2H2O；
（6）D（OHCCH2CH2CHO）的一种同分异构体，可发生加成聚合反应，且能和NaHCO3反应，含有羧基与碳碳双键，有四种氢原子，核磁共振氢谱面积比为1：1：1：3，符合条件的同分异构体结构简式：CH3CH=CHCOOH，故答案为：CH3CH=CHCOOH．

点评 本题考查有机物的推断，需要学生对给予的信息进行利用，能较好的考查学生的自学能力，是常见题型，利用正推法与逆推法相结合进行推断，对学生的推理有一定的要求，熟练掌握官能团的性质，难度中等

练习册系列答案
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ABCD
方
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目
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A．AB．BC．CD．D
20．设NA为阿伏伽德罗常数的数值，则下列说法中正确的是（　　）
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C．常沮常压下，1L0.1mol/LHF溶液中含有0.1NA个H+
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