Question

【题目】麻黄素是中枢神经兴奋剂，其合成路线如图所示。NBS是一种选择性溴代试剂。

已知：

（1）其中A为烃，相对分子质量为92，A的结构简式是___________；E中含氧官能团的名称为__。

（2）反应B→C的反应条件和试剂是_____________________，

（3）F的结构简式是____________________________。

（4）写出C→D的化学方程式_____________________________________________________。

（5）化合物F的芳香族同分异构体有多种，M和N是其中的两类，它们的结构和性质如下：

①已知M遇FeCl3溶液发生显色反应，能和银氨溶液发生银镜反应，苯环上只有两个对位取代基，则M的结构简式可能为(写两种)____________、______________________。

②已知N分子中含有甲基，能发生水解反应，苯环上只有一个取代基，则N的结构有_____种。

（6）参照上述合成路线及信息，设计一条以乙醇为原料制备CH3CHOHCOCH3的流程:

CH3CH2OH →________________________________________

Answer 1

【答案】 羟基 NaOH溶液 加热 5种 CH3CH2OHCH3CHOCH3CHOHC≡CHCH3CHOHCOCH3

【解析】A为烃，相对分子质量为92，则=7余8，则A的分子式为C7H8，由E的结构可知A中含有苯环，故A为，甲苯与溴在NHS条件下发生取代反应生成B，B发生水解反应生成C，C可以发生氧化反应生成D，则B为，C为，D为．E发生加成反应后脱水得到F，结合可知F为；与氢气发生加成反应得到麻黄素。

(1)根据上面的分析可知，A为，E中含氧官能团为羟基，故答案为：；羟基；

(2)反应B→C是卤代烃的碱性水解，所以反应条件和试剂是氢氧化钠水溶液、加热，故答案为：氢氧化钠水溶液、加热；

(3)F为，故答案为：；

(4)C→D的化学方程式为2+O22+2H2O，故答案为：2+O22+2H2O；

(5)F为，化合物F的芳香族同分异构体有多种，M和N是其中的两类。

①已知M遇FeCl3溶液发生显色反应，说明M中含有酚羟基，能和银氨溶液发生银镜反应，说明含有醛基；苯环上只有两个对位取代基，则M的结构简式为或，故答案为：；；

②已知N分子中含有甲基，能发生水解反应，说明含有酯基，苯环上只有一个取代基，则N的结构有：CH3COOCH2-；-COOCH2CH3；HCOOCH(CH3)- ；CH3CH2COO-；-CH2COOCH3，共5种，故答案为：5；

(6)以乙醇为原料制备CH3CHOHCOCH3，可以首先将乙醇氧化为乙醛，乙醛与炔钠反应生成CH3CHOHC≡CH，CH3CHOHC≡CH再水解即可，合成路线为CH3CH2OHCH3CHOCH3CHOHC≡CH CH3CHOHCOCH3，故答案为：CH3CH2OHCH3CHOCH3CHOHC≡CH CH3CHOHCOCH3。