题目内容

芬必得是一种解热、镇痛及抗生素类药物的商品名,其主要成分是化合物对异丁基-α-甲基苯乙酸,药名为布洛芬,它有多种合成路线,下面是一种合成方法:

   

回答下列问题:

    (1)写出有机物B、D的结构简式:B                    D                   

(2)写出反应类型:A→B                  B→C                

    (3)有机物C和苯酚的关系是             (填选项字母)

      A 、互为同分异构体          B、互为同系物

C、均属于芳香族化合物       D、均属于芳香醇类

(4)根据布洛芬结构,下列判断不正确的是             (填选项字母)

A、芳香族化合物                          B、苯甲酸的同系物

C、能与溴水发生加成反应而使溴水褪色      D、能使酸性高锰酸钾溶液褪色

(5)与A具有相同分子式,且苯环上只有一个取代基的有机物共有四种,写出除A外的其余三种的结构简式:                                                     

(6)写出由E生成布洛芬的化学方程式:

                                                                         

(1)B D

(2)取代反应,加成反应或还原反应(3)C(4)C (5)

(6)


解析:

本题考查有机推断。由C的结构可推出B为,C与HCl发生取代反应,羟基被氯原子取代,得到;从题目信息可知,D与NaCN反应生成E,E的结构为:,E酸化、水解后得到布洛芬,方程式为:。布洛芬的结构中不存在碳碳双键,不能与溴水发生加成反应。

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