题目内容

W是一种有机合成中间体,结构简式为:HOOC-CH=CH-CH=CH-COOH.
(1)W能发生反应的类型有
 
.(填写字母编号)
A.取代反应         B.水解反应      C.氧化反应      D.加成反应
(2)已知 精英家教网为平面是平面结构,则W分子中最多有
 
个原子在同一平面内.

(3)化合物Q(精英家教网)是一种药物中间体,用于合成抗癌药卡铂和顺铂,Q与W关系的描述中正确的是
 

A.都是烃的衍生物        B.都是不饱和二元羧酸
C.互为同系物            D.互为同分异构体
(4)W合成方法如下:精英家教网
已知:-CHO+(C6H53P=CH-R→-CH=CH-R+(C6H53P=O,R代表原子或原子团.
其中,M、X、Y、Z分别代表一种有机物,合成过程中其他产物和反应条件已略去.
X与W在一定条件下反应可以生成酯N,N的相对分子质量为168.写出X与 W在一定条件下反应生成N的化学方程式:
 

写出第②步反应的化学方程式:
 
分析:(1)W中含C=C和-COOH,结合烯烃及羧酸的性质来解答;
(2)精英家教网、-C=C-为平面是平面结构,与它们直接相连的原子在同一平面内;
(3)Q与W的分子式不同、结构不同,但均含C、H、O三种元素;
(4)由信息及合成路线图可知,X为HOCH2CH2OH,Y为OHCCHO,M为(C6H53P=CHCOOC2H5,Z为H5C2OOCCH=CH-CH=CHCOOC2H5,以此来解答.
解答:解:(1)W中含C=C和-COOH,由烯烃及羧酸的性质可知,能发生取代、加成、氧化反应,而不能发生水解反应,故答案为:ACD;
(2)精英家教网、-C=C-为平面是平面结构,与它们直接相连的原子在同一平面内,14个原子一定共面,则W分子中最多有16个原子共面,故答案为:16;
(3)Q与W的分子式不同、结构不同,不为同系物、同分异构体,Q中不含C=C,为饱和二元羧酸,但均含C、H、O三种元素,即它们均属于烃的含氧衍生物,
故答案为:A;
(4)由信息及合成路线图可知,X为HOCH2CH2OH,Y为OHCCHO,M为(C6H53P=CHCOOC2H5,Z为H5C2OOCCH=CH-CH=CHCOOC2H5,X与W在一定条件下反应生成N的化学方程式为HOCH2CH2OH+HOOC-CH=CH-CH=CH-COOH
浓硫酸
 精英家教网+2H2O,第②步反应的化学方程式为OHC=CHO+2(C6H53P=CHCOOC2H5→2(C6H53P=O+H5C2OOCCH=CH-CH=CHCOOC2H5
故答案为:HOCH2CH2OH+HOOC-CH=CH-CH=CH-COOH
浓硫酸
 精英家教网+2H2O;OHC=CHO+2(C6H53P=CHCOOC2H5→2(C6H53P=O+H5C2OOCCH=CH-CH=CHCOOC2H5
点评:本题考查有机物的推断及有机物的结构与性质的关系,注意把握有机物的官能团与性质的关系来解答,(4)中注意信息来推断物质是解答的关键,题目难度中等.
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