Question

（2011?海南）PCT是一种新型聚酯材料，如图是某研究小组合成PCT的路线．

请回答下列问题：
（1）由A生成D的化学方程式为

+2Cl₂

光照

+2HCl

；
（2）由B生成C的反应类型是

酯化反应

，C的化学名称为

对苯二甲酸甲酯

；
（3）由E生成F的化学方程式为

+3H₂

催化剂

，该反应的类型为

加成反应

；
（4）D的同分异构体中为单取代芳香化合物的有

（写结构简式）
（5）B的同分异构体中，能发生水解反应，且苯环上一氯代产物只有一种的是

（写结构简式）．

Answer 1

分析：A的不饱和度为

2×8+2-10

2

=4，由PCT的结构，结合A转化生成F及C，可知A中含有苯环，侧链为2个甲基处于对位，A为，A与氯气在光照条件下发生甲基上的取代反应生成D，D在氢氧化钠水溶液是发生取代反应，生成E，由E的分子式结合PTC的结构可知，A中每个甲基发生一元取代生成D，D为，D在在氢氧化钠水溶液是发生取代反应生成E，E为；

E与氢气发生加成反应生成F，F为，由PTC的结构可知，A→B是对二甲苯被酸性高锰酸钾氧化成对苯二甲酸，B→C是对苯二甲酸与甲醇酯化反应生成对苯二甲酸甲酯，对苯二甲酸甲酯和交换后缩聚形成PTC与甲醇．

解答：解：A的不饱和度为

2×8+2-10

2

=4，由PCT的结构，结合A转化生成F及C，可知A中含有苯环，侧链为2个甲基处于对位，A为，A与氯气在光照条件下发生甲基上的取代反应生成D，D在氢氧化钠水溶液是发生取代反应，生成E，由E的分子式结合PTC的结构可知，A中每个甲基发生一元取代生成D，D为，D在在氢氧化钠水溶液是发生取代反应生成E，E为；

E与氢气发生加成反应生成F，F为，由PTC的结构可知，A→B是对二甲苯被酸性高锰酸钾氧化成对苯二甲酸，B→C是与甲醇酯化反应生成对苯二甲酸甲酯，对苯二甲酸甲酯和交换后缩聚生成PTC与甲醇，
（1）与氯气在光照条件下发生甲基上的取代反应生成，反应方程式为：+2Cl₂

光照

+2HCl，
故答案为：+2Cl₂

光照

+2HCl；
（2）B→C是对苯二甲酸与甲醇酯化反应生成对苯二甲酸甲酯，
故答案为：酯化反应，对苯二甲酸甲酯；
（3）E→F是与氢气发生加成反应生成，反应方程式为：

+3H₂

催化剂

，
故答案为：+3H₂

催化剂

，加成反应；
（4）的同分异构体中为单取代芳香化合物，侧链中含有2个C原子，侧链中氯原子可以连接在同一C原子上，也可以连接在不同C原子上，符合条件的同分异构体为：，
故答案为：；
（5）对苯二甲酸的同分异构体能发生水解反应，含有酯基，且苯环上一氯代产物只有一种，苯环上只有1种H原子，
含有2个-CHO，处于对位位置，符合条件，故结构简式为，

故答案为：．

点评：本题考查有机物的推断与合成，清楚生成PCT的反应是解决此题的关键，它是醇和酯交换后缩聚而成，注意分析PTC的结构，结合反应条件判断其它物质，难度较大．