题目内容
【题目】绿原酸(
)是一种抗氧化药物，存在如图所示的转化关系。
(1)绿原酸中的含氧官能团有酯基、________。
(2)B的分子式是__________________。
(3)C的氧化产物能发生银镜反应，则C―→D的化学方程式是__________________。
(4)咖啡酸苯乙酯的结构简式是__________________。
(5)1 mol A与足量的H2、浓溴水作用，最多可消耗H2________mol，浓溴水________mol。
(6)F是A的同分异构体。F分别与碳酸氢钠溶液或新制Cu(OH)2溶液反应产生气体或红色沉淀；苯环上只有两个取代基，且核磁共振氢谱表明该有机物中有8种不同化学环境的氢。
①符合上述条件的F有________种可能的结构；
②若F还能与NaOH在常温下以物质的量之比1∶2完全反应，其化学方程式为_______(任写1个)。
【答案】 羟基、羧基 C7H12O6 
＋H2O 
4 4 6 
【解析】咖啡酸苯乙酯（C17H16O4）在稀硫酸条件下发生水解反应生成A（C9H8O4）与C，C在浓硫酸、加热条件下生成D，D一定条件下生成聚苯乙烯，故D为
，C的氧化产物能发生银镜反应，C为醇，故C为
，A中含有-COOH，结合绿原酸的结构可知，A为
，故B为
，咖啡酸苯乙酯发生水解反应生成A、C，故咖啡酸苯乙酯的结构简式为
。（1）根据绿原酸的结构可知，绿原酸中含氧官能团有：酯基、羟基、羧基；（2）由书写分析可知，B为，其分子式为C7H12O6；（3）C→D是发生消去反应生成，反应方程式为：
＋H2O；(4)咖啡酸苯乙酯的结构简式是
；（5）中含有一个苯环和一个碳碳双键，1 mol与足量的H2作用，最多可消耗H24mol，酚羟基的邻、对位上的氢有3个，与浓溴水发生取代消耗3mol溴，碳碳双键发生加成反应消耗1mol溴共消耗4mol溴；（6）①F是的同分异构体，F可以与碳酸氢钠溶液反应产生气体，分子中含有-COOH，也可以与新制Cu（OH）2反应产生砖红色沉淀，含有-CHO，且F的苯环上只有两个取代基，且核磁共振氢谱表明该有机物中有8种不同化学环境的氢。符合上述条件F的结构简式有：
（邻、间、对三种） 
（邻、间、对三种）共6种；②若F还能与NaOH在常温下以物质的量之比1：2完全反应，则F为含有酚羟基、-COOH，则F为
等，反应方程式为：
。
